but-3-en-1,1-d2-1-ol | 18932-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-3-en-1,1-d2-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dideuteriobut-3-en-1-ol
• CAS: 18932-23-5
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 74.091
• InChiKey: ZSPTYLOMNJNZNG-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1,1-d2-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,1-2H2]-2-(oxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Comparison of gas phase and condensed phase SNi reactions. The competitive four- and five-centre cyclisations of the 3,4-epoxybutoxide anion. A joint experimental and theoretical study

  摘要：

  MP2-Fc/6-31+G(d)水平的 Ab initio 计算表明，3,4-环氧丁氧阴离子应经过竞争性 SNi 循环（通过四元和五元过渡态），分别生成氧杂环丁烷-2-基甲醇和四氢呋喃-3-醇的 (M - H)- 离子。在每个过程中，进入过渡态的障碍相当（约 70 kJ mol-1），在所示理论水平上，四氢呋喃-3-醇更稳定，为 82 kJ mol-1。对通过碰撞活化激发的 3,4-环氧丁氧阴离子进行的气相研究符合这一设想，此外还表明，去质子化的 2-氧杂环丁烷甲醇可以转化为起始物质。在两种不同的溶剂系统[10% 氢氧化钠水溶液和氢化钠-四氢呋喃（均在回流条件下）]中对 2-(环氧乙烷-2-基)乙醇（3,4-环氧丁烷-1-醇）进行碱处理，可以得到与气相研究中观察到的相同的两种产物。不过，在这两种溶剂体系中，去质子化的四氢呋喃-3-醇都是动力学产物。

  DOI：

  10.1039/a801172i
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 but-3-en-1,1-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Richard D.; Maccoll, Allan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1019 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Rapid Access to Azabicyclo[3.3.1]nonanes by a Tandem Diverted Tsuji–Trost Process
  作者：Hannah G. Steeds、Jonathan P. Knowles、Wai L. Yu、Jeffery Richardson、Katie G. Cooper、Kevin I. Booker‐Milburn

  DOI：10.1002/chem.202003762

  日期：2020.11.11

  system from simple pyrroles, employing a combined photochemical/palladium‐catalysed approach is reported. Substrate scope is broad, allowing the incorporation of a wide range of functionality relevant to medicinal chemistry. Mechanistic studies demonstrate that the process occurs by acid‐assisted C−N bond cleavage followed by β‐hydride elimination to form a reactive diene, demonstrating that efficient

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。
• Palladium-catalyzed oxidative amination of homoallylic alcohols: sequentially installing carbonyl and amino groups along an alkyl chain
  作者：Lu Ouyang、Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc06077g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed intermolecular cascade oxidative amination of homoallylic alcohols to yield β-amino ketones has been developed by using TBHP as the terminal oxidant. The synthetic utility of the reaction can be performed by installing the carbonyl and amino groups along an alkyl chain in one step, offering several advantages such as simple starting materials and easy operation. The resultant β-amino

  通过使用TBHP作为末端氧化剂，开发了一种新型的钯催化均烯丙基醇的分子间级联氧化胺化反应，生成β-氨基酮。反应的合成实用性可以通过一步一步地沿着烷基链安装羰基和氨基来进行，具有许多优点，例如原料简单和操作简便。所得的β-氨基酮应在生物制药和功能材料领域具有潜在的应用。
• Synthesis of Secondary Amines by Titanium-Mediated Transfer of Alkenyl Groups from Alcohols
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ja0628811

  日期：2006.7.1

  Reaction of Ti(NMe2)4 with allyl alcohols and primary amines leads to the selective formation of secondary allylic amines. The allyl transfer from the alcohol to the amine occurs with selective allylic transposition. Due to substituent effects in the reactions, we postulate that the reaction occurs through a [2 + 2]/retro-[2 + 2]-cycloaddition mechanism. It was also found that a similar reaction could

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。
• Unusually Facile Thermal Homodienyl-[1,5]-Hydrogen Shift Reactions in Photochemically Generated Vinyl Aziridines
  作者：Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201600479

  日期：2016.8.1

  general and surprisingly low temperature ring opening through a [1,5]‐hydrogen shift reaction. The rate of the process was found to be highly dependent on the structure and substitution around the azirdine ring and the alkene terminus, with some substrates being observed to undergo ring opening at temperatures as low as 25 °C. The rigid nature of these polycyclic systems precludes a conformational explanation

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应