丁-3-烯酰氯 | 1470-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 丁-3-烯酰氯
• 英文名称: but-3-enoyl chloride
• 英文别名: 3-butenoyl chloride；vinylacetyl chloride；vinylacetic acid chloride
• CAS: 1470-91-3
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD09032530
• 分子量: 104.536
• InChiKey: OKOSPWNNXVDXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 生成 butadiene monoxide
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated ketenes: A study of their formation and rearrangement by tandem mass spectrometry and low-temperature infrared spectroscopy

  摘要：

  AbstractA combination of collisional activation mass spectrometry and low‐temperature infrared spectroscopy has been used to monitor the production and isomerization of vinyl‐ and methylene‐ketenes. Vinyl‐ and 2‐propenyl‐ketenes were produced by flash vacuum pyrolysis of β,γ‐unsaturated acid chlorides. Vinyl(carboxyl)ketenes, vinylketenes and methyleneketenes were obtained from Meldrum's acid derivatives (5‐alkylidene‐1,3‐dioxane‐4,6‐diones). The formation of methyleneketenes by pyrolysis of α, β‐unsaturated acid chlorides is only indicated in the mass spectrometry experiments. Carbonylcyclopropane was obtained by pyrolysis of cyclopropylcarbonyl chloride or the corresponding Meldrum's acid derivative. The methyleneketenes isomerize to vinylketenes in the gas phase, particularly under conditions involving long contact times. Carbonylcyclopropane thermally decarbonylates to allene, not methylacetylene. Molecular ions of vinylketenes are obtained via pyrolysis of either acid chlorides or Meldrum's acid derivatives. Molecular ions of alkylmethyleneketenes are obtained pure only by electron impact induced fragmentation of Meldrum's acid derivatives.

  DOI：

  10.1002/oms.1210210505
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 丁-3-烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氟代烯丙基酰胺的闭环易位轻松合成含氟乙烯基的内酰胺

  摘要：

  描述了制备一系列N-取代的2-氟烯丙基胺的经济有效的方法及其在合成含氟烯烃的内酰胺中的应用。N-取代的2-氟代烯丙胺可以容易地由2-氟代丙烯酸甲酯经氨解并随后选择性还原酰胺基而合成。这些胺被带有末端双键的各种酸进一步转化为相应的酰胺。所得酰胺的闭环复分解（RCM）导致以良好的产率形成含氟乙烯基的内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.054
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-2-羧酸乙酯 在 丁-3-烯酰氯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT INHIBITORS OF CREATINE KINASE (CK) AND USES THEREOF FOR TREATING AND PREVENTING CANCER
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS DE CRÉATINE KINASE (CK) ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2022087433A8

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。
• Synthesis of Oxazinyl Analogues of Fosmidomycin Using RCM Methodology
  作者：Christian Stevens、Sarah Van der Jeught、Nicolai Dieltiens

  DOI：10.1055/s-2007-992373

  日期：——

  inhibition of 1-deoxy- D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase, a key enzyme in the biosynthesis of isoprenoids through the nonmevalonate pathway. This paper describes the synthesis of a series of analogues in which the hydroxamate moiety is incorporated in a ring structure, leaving the complexation with the enzyme up to the oxygen lone pairs instead of the free hydroxyl group. The antimalarial activities

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。