[(4S)-non-1-en-4-yl] prop-2-enoate | 667900-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S)-non-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 667900-88-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DDPVOLOODCJFQW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-non-1-en-4-yl] prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性氢烯丙基化不对称合成硼烷烃

  摘要：

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11229
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 喹啉 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 [(4S)-non-1-en-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032

文献信息

• Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0492416

  日期：2004.9.1

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.
• A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.032

  日期：2004.1

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Borylalkanes via Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroallylation
  作者：Jung Tae Han、Won Jun Jang、Namhyeon Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.6b11229

  日期：2016.11.23

  through a copper-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of alkenyl boronates and boramides employing hydrosilanes and allylic phosphates. In the presence of a copper catalyst with a chiral Walphos ligand, a range of alkenylboron compounds with an aryl, heteroaryl, or alkyl substituent produced secondary homoallylic alkylboron compounds in good yields and with high enantioselectivities up to

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。