methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-altropyranoside | 1096036-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-altropyranoside
• 英文别名: m
• CAS: 1096036-93-9
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₂O₈
• 分子量: 495.397
• InChiKey: WRQRBFQVIBSUKZ-JOLMYRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-altropyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-bis[(2-iodoethoxy)ethyl]-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖手性冠醚催化不对称相转移介导查耳酮环氧化的理论研究

  摘要：

  摘要描述了从 α-d-吡喃酮苷衍生的新型光学活性冠醚的合成。α- d -吡喃葡萄糖苷、α- d -吡喃甘露糖苷和α- d -吡喃甘露糖苷基手性冠催化剂在相转移催化下反式查耳酮与叔丁基过氧化氢的环氧化中产生了显着不同的不对称诱导使适应。结果表明，单糖的冠环稠合碳原子的绝对构型对对映选择性有很大影响。通过考虑可能的机制途径，可以很好地解释不对称诱导。根据实验结果，分子建模 (MCMM) 和随后的 DFT 计算表明，使用吡喃葡萄糖苷基催化剂 1 和吡喃甘露糖苷基冠醚 2 导致相反对映体的优选形成 (2 R ,3 S 和 2 S ,3 R ，分别为相应环氧基酮的。同时，如果以吡喃酮基冠 3 为催化剂，实际上没有证明不对称诱导。计算结果与实验数据定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.05.057
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖手性冠醚催化不对称相转移介导查耳酮环氧化的理论研究

  摘要：

  摘要描述了从 α-d-吡喃酮苷衍生的新型光学活性冠醚的合成。α- d -吡喃葡萄糖苷、α- d -吡喃甘露糖苷和α- d -吡喃甘露糖苷基手性冠催化剂在相转移催化下反式查耳酮与叔丁基过氧化氢的环氧化中产生了显着不同的不对称诱导使适应。结果表明，单糖的冠环稠合碳原子的绝对构型对对映选择性有很大影响。通过考虑可能的机制途径，可以很好地解释不对称诱导。根据实验结果，分子建模 (MCMM) 和随后的 DFT 计算表明，使用吡喃葡萄糖苷基催化剂 1 和吡喃甘露糖苷基冠醚 2 导致相反对映体的优选形成 (2 R ,3 S 和 2 S ,3 R ，分别为相应环氧基酮的。同时，如果以吡喃酮基冠 3 为催化剂，实际上没有证明不对称诱导。计算结果与实验数据定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.05.057

文献信息

• Enantiomeric differentiation of racemic organic salts by chiral crown ethers derived from sugars
  作者：Denis Gehin、Pierre Di Cesare、Bernard Gross

  DOI：10.1021/jo00360a050

  日期：1986.5