methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-mannopyranoside | 691179-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-mannopyranoside
• CAS: 691179-04-1
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₂O₈
• 分子量: 495.397
• InChiKey: WRQRBFQVIBSUKZ-OGVIVNNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-mannopyranoside 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,15S,16R,18R,21R,23S)-23-Methoxy-18-phenyl-2,5,11,14,17,19,22-heptaoxa-8-aza-tricyclo[13.8.0.0^16,21]tricosane
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 d-葡萄糖和 d-甘露糖的手性冠醚相转移催化查耳酮的不对称环氧化

  摘要：

  由 D-甘露糖和类似类型的基于葡萄糖的冠醚合成的新型手性单氮杂-15-冠-5 套索醚作为相转移催化剂在查尔酮与叔氢过氧化物 (80-92%) 的环氧化中产生显着的不对称诱导ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817751
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以89%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 d-葡萄糖和 d-甘露糖的手性冠醚相转移催化查耳酮的不对称环氧化

  摘要：

  由 D-甘露糖和类似类型的基于葡萄糖的冠醚合成的新型手性单氮杂-15-冠-5 套索醚作为相转移催化剂在查尔酮与叔氢过氧化物 (80-92%) 的环氧化中产生显着的不对称诱导ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817751

文献信息

• Enantiomeric differentiation of racemic organic salts by chiral crown ethers derived from sugars
  作者：Denis Gehin、Pierre Di Cesare、Bernard Gross

  DOI：10.1021/jo00360a050

  日期：1986.5
• Synthesis of d-mannose-based azacrown ethers and their application in enantioselective reactions
  作者：Péter Bakó、Attila Makó、György Keglevich、Miklós Kubinyi、Krisztina Pál

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.025

  日期：2005.5

  New chiral monoaza-15-crown-5 compounds anellated to methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranosides 2a-f have been synthesized. These crown ethers showed significant asymmetric induction as phase-transfer catalysts in the Michael addition of 2-nitropropane to chalcone (92% ee), in the Darzens condensation of phenacyl chloride with benzaldehyde (45% ee) and in the epoxidation of chalcones with tert-butyl-hydroperoxide (82%(, ee). The enantioselectivity was effected by the substituents at the nitrogen atom of the crown ring. The absolute configurations of epoxyketones 10 were determined by CD spectroscopy. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.