4-(4-phenylthiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile | 1314886-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenylthiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)oxane-4-carbonitrile
• CAS: 1314886-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: VDMWBRZBOUDKLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylthiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(4-(4-phenylthiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011088187A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-phenylthiazol-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011088187A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120322827A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, n and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Compounds and methods
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2533783B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• New direct inhibitors of InhA with antimycobacterial activity based on a tetrahydropyran scaffold
  作者：Stane Pajk、Matej Živec、Roman Šink、Izidor Sosič、Margarete Neu、Chun-wa Chung、María Martínez-Hoyos、Esther Pérez-Herrán、Daniel Álvarez-Gómez、Emilio Álvarez-Ruíz、Alfonso Mendoza-Losana、Julia Castro-Pichel、David Barros、Lluís Ballell-Pages、Robert J. Young、Maire A. Convery、Lourdes Encinas、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.008

  日期：2016.4

  Tetrahydropyran derivative 1 was discovered in a high-throughput screening campaign to find new inhibitors of mycobacterial InhA. Following initial in-vitro profiling, a structure-activity relationship study was initiated and a focused library of analogs was synthesized and evaluated. This yielded compound 42 with improved antimycobacterial activity and low cytotoxicity. Additionally, the crystal structure of InhA in complex with inhibitor 1 was resolved, to reveal the binding mode and provide hints for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8901156B2
  申请人：——

  公开号：US8901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02