1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1612143-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)sulfonyl-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1612143-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 378.249
• InChiKey: QMTIUOOHUOKSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 ethyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenylsulfonamido)-2-methyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via α-Imino Diazo Intermediates

  摘要：

  Eight- and 9-membered dioxazocines and dioxazonines are readily synthesized starting from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in a single-step procedure. A perfect regioselectivity and generally good yields (up to 92%) are obtained under dirhodium catalysis using 1,3-dioxolane and 1,3-dioxane as solvents and reagents.

  DOI：

  10.1021/ol5012532

文献信息

• 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108218917B

  公开（公告）日：2020-08-18

  一种(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法，用三氮唑化合物和苯基膦氧化合物在金属催化剂的催化下进行反应得到。金属催化剂以环辛二烯镍为最佳，其他催化剂如三苯基膦氯化亚金，氯化金，三苯基磷氯化镍，辛酸铑，醋酸铑，对伞花烃钌，六氟磷酸四乙腈铜等催化剂均可催化该反应。本发明能快速简单的合成出一系列(1‑胺乙烯基)膦氧衍生物，可用作合成其他含磷药物骨架(如吲哚磷酰基化合物)，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。
• Nickel-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole with <i>H</i>-Phosphine Oxides: Stereoselective and Site-Selective Synthesis of α-Aminovinylphosphoryl Derivatives
  作者：Yang Liu、Peng Xie、Jiagen Li、Wen-Ju Bai、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01288

  日期：2019.7.5

  nickel-catalyzed coupling of N-sulfonyl-1,2,3-triazole with various H-phosphine oxides for the construction of C(sp2)–P bonds is established. This unexpected reaction proceeds through a formal nickel-bound ketenimine pathway, representing a previously unknown 1,2-reactivity type of an azavinyl carbene. The method provides an efficient approach to the stereoselective and site-selective synthesis of α-aminovinylphosphoryl

  建立了镍催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种H-膦氧化物的偶联物，用于构建C（sp 2）-P键。该意外反应通过正式的镍键合酮亚胺途径进行，代表了以前未知的氮杂乙烯基卡宾的1,2-反应类型。该方法以中等至良好的产率为α-氨基乙烯基磷酰基衍生物的立体选择性和位点选择性合成提供了一种有效的方法。在实验和理论研究的基础上，提出了一种合理的机制。