(S)-1-boc-2-(甲基氨基甲基)-吡咯烷 | 191231-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-1-boc-2-(甲基氨基甲基)-吡咯烷
• 中文别名: (S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯；(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(S)-methylaminomethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(2S)-2-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-Tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 191231-58-0
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: NHOPGDPSLMBDQD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.004
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  应存放在2-8°C环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-boc-2-(甲基氨基甲基)-吡咯烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-({[3-(3-chloro-5-methylphenyl)-7-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinazoline-4-carbonyl]methylamino}methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of nonpeptide 3,4-dihydroquinazoline-4-carboxamides as potent and selective sst2 agonists

  摘要：

  Nonpeptide sst2 agonists can provide a new treatment option for patients with acromegaly, carcinoid tumors, and neuroendocrine tumors. Our medicinal chemistry efforts have led to the discovery of novel 3,4-dihy-droquinazoline-4-carboxamides as sst2 agonists. This class of molecules exhibits excellent human sst2 potency and selectivity against sst1, sst3, sst4 and sst5 receptors. Leading compound 3-(3-chloro-5-methylphenyl)-6-(3- fluoro-2-hydroxyphenyl)-N,7-dimethyl-N-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-3,4-dihydroquinazoline-4-carbox-amide (28) showed no inhibition of major CYP450 enzymes (2C9, 2C19, 2D6 and 3A4) and weak inhibition of the hERG channel.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127391
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-1-boc-2-(甲基氨基甲基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  可回收的Merrifield树脂负载的有机催化剂，通过A3偶联反应键包含吡咯烷单元，可实现不对称Michael加成

  摘要：

  已开发出Merrifield树脂负载的基于吡咯烷的手性有机催化剂A - D通过A 3偶联反应键，被发现是酮与硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的高效催化剂。反应生成的相应产物收率高（高达92％），出色的对映选择性（高达98％ee）和高非对映选择性（高达99：1 dr）。另外，催化剂可以重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20759

文献信息

• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA SOMATOSTATINE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019023278A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2012013643A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors,in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170002001A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类抑制素调节剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物以及使用这些化合物治疗需要调节肽类抑制素活性的疾病、病症或疾病的方法。
• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE SOMATOSTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017003724A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些能够调节生长抑素的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或障碍的方法。
• Discovery of substituted 3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones as potent, biased, and orally bioavailable sst2 agonist
  作者：Jian Zhao、Zhiyong Chen、Ana Karin Kusnetzow、Julie Nguyen、Elizabeth Rico-Bautista、Hannah Tan、Stephen F. Betz、R. Scott Struthers、Yunfei Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127496

  日期：2020.11

  The discovery of a novel 3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one series as potent and biased sst2 agonists is described. This class of molecules exhibits excellent sst2 potency and selectivity against sst1, sst3, and sst5 receptors, and they are significantly more potent at inhibiting cAMP production than inducing internalization. The orally bioavailable 6-(3-chloro-5-methylphenyl)-3-(3-fluoro-5-hydroxyph

  描述了新型3 H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮系列作为有效和偏向的sst2激动剂的发现。这类分子对sst1，sst3和sst5受体表现出出色的sst2效能和选择性，与抑制内在作用相比，它们在抑制cAMP产生上的作用明显更强。口服生物可用的6-（3-氯-5-甲基苯基）-3-（3-氟-5-羟基苯基）-5-（甲基[（2 S）-吡咯烷基-2-基甲基]氨基}甲基）-3 H，4 H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮（36）也以剂量依赖性方式抑制GHRH攻击的大鼠中的GH分泌。