3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether | 62785-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether
• 英文别名: 3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-1-yne；3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-pentyne；3-methyl-3-(trimethylsiloxy)pent-1-yne；Trimethyl[(3-methylpent-1-yn-3-yl)oxy]silane；trimethyl(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 62785-88-0
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: NWMVPLQDJXJDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与碘硅烷的硅烷化偶联：sp杂化的碳氢键的新催化活化

  摘要：

  借助NEt（i- Pr）2，[{Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。

  DOI：

  10.1021/om200038r
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 以 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether
  参考文献：
  名称：

  3-（三乙基锡烷基）-2-丙炔-1-醚的有机合成

  摘要：

  的3-反应（三甲基锡烷基）-2-丙炔-1-醚（4,9与三烷基硼烷）（2，7）导致不同的产品，这取决于在硼上的取代基，在一个我的存在3 SnO系组以及在C-1碳原子上的取代基上 在CH 2 OSnMe 3基团（4a）的情况下，与三甲基或三乙基硼烷（2a，b）的反应产生新的杂环，即2.3,3-三烷基-4,4-双（三甲基锡烷基）-1,2- oxaborolanes。12。定量收率（烷基-Me，Et）。相反，在MeO-基团（5）存在的情况下，烯烃衍生物18，与并置的苯乙烯基和硼基基团一起获得。在4a与三异丙基硼烷（2c）或B-烯丙基-9-硼环[3.3.1]壬烷（7）之间的反应中形成类似的产物（14,15，a，b，c）。如果在C-1（4b，c，d）上有一个或两个烷基作为取代基，则与三乙基硼烷（2b）的反应也产生这种烯烃。16。然而，在苯乙烯基和硼烷基之间发生烷基交换，导致烯烃17 bcd，其中Me

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80021-3

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Zinc Mediated Reactions in Organic Synthesis: Efficient Synthesis of Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Satish Navnath Chavare、Shivaji Sandu Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500019

  日期：2005.2

  General and practical method for the synthesis of silyl ethers in the presence of zinc powder under mild conditions has been described.

  描述了在温和条件下在锌粉存在下合成甲硅烷基醚的一般实用方法。
• A New Catalytic Route to Boryl- and Borylsilyl-Substituted Buta-1,3-dienes
  作者：Jȩdrzej Walkowiak、Magdalena Jankowska-Wajda、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/chem.200800518

  日期：2008.7.28

  particularly dienylsilylboronates, that are functionalised building blocks in the synthesis of organic and natural products. The mechanism of this new reaction was proved to involve an insertion of alkyne into Ru-H bonds followed by an insertion of coordinated vinyl boronate into the Ru-C= bond and beta-hydrogen transfer to the metal to eliminate boryldiene or borylsilyldiene.

  乙烯基取代的硼酸酯在含有Ru-H键的配合物（最好是[Ru（CO）ClH（PCy（3））（2），Cy：环己基）的存在下，与末端乙炔（涉及甲硅烷基乙炔）发生区域选择性反应，尽管与除了苯基乙炔以外，可生产出硼烷基和硼烷基甲硅烷基取代的buta-1,3-二烯，优选E，E-二烯。该反应为制备二烯基硼酸酯，特别是二烯基甲硅烷基硼酸酯开辟了一条新的催化路线，所述二烯基硼酸酯是有机和天然产物合成中的功能化构造单元。事实证明，这种新反应的机理包括将炔烃插入Ru-H键中，然后将配位的硼酸乙烯基酯插入Ru-C =键中，然后将β-氢转移到金属上，从而消除硼基二烯或硼基甲硅烷基二烯。
• A new protocol for synthesis of bifunctional alkynyl[vinyl or (E)-alkenyl]substituted organosilicon compounds
  作者：Beata Dudziec、Monika Rzonsowska、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.006

  日期：2011.1

  A new efficient route for selective synthesis of various, novel alkynyl(vinyl)substituted silicon (6) and alkynyl[(E)-alkenyl]substituted silicon compounds (9) via silylative coupling of alkynes and their products catalyzed by ruthenium(+2) complexes is described. The tandem procedure facilitates the formation of 9 synthesized in a high yield and stereoselectivity by a sequential silylative coupling

  通过炔烃及其钌（+2）催化产物的硅烷化偶联选择性合成各种新型炔基（乙烯基）取代的硅（6）和炔基[（E-烯基）取代的硅化合物（9）的新途径配合物进行了描述。所述串联过程有利于形成9以高收率和立体选择性通过用divinylsubstituted硅化合物的末端炔的连续silylative偶联合成随后的silylative偶联反应6与苯乙烯在钌氢化物络合物（[RuHCl（CO的存在下）（ PR 3）3-n ]; R = Cy（n = 1），i-Pr（n = 1），Ph（n = 0））。
• NEW (E)-STYRYL-ALKYNYLSUBSTITUTED SILICON COMPOUNDS AND METHOD OF OBTAINING (E)-STYRYL-ALKYNYLSUBSTITUTED SILICON COMPOUNDS
  申请人：Marciniec Bogdan

  公开号：US20120178955A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  New (E)-styryl-alkynylsubstituted silicon compounds having the generalized formula 1 and A new method of obtaining (E)-styryl-alkynylsubstituted silicon compounds having the generalized formula 1. A denotes: phenylmethylsilyl, 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene, 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane, 1,1,3,3-tetramethyldisilazane, 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, R′ denotes: tri(isopropyl)silyl, 1-pentyl, 2-(trimethylsiloxy)-2-butyl, 1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexyl, triethylgermyl, R′ denotes: H or Cl and when A denotes phenylmethylsilyl then R″ denotes also methyl or a methoxy group. A method of obtaining (E)-styrylalkynylsubstituted silicon compounds having the generalized formula 1 where A, R′ and R″ denote the same as stated above by way of a silylative coupling reaction between a suitable substituted styrene and a suitable vinyl-alkynylsubstituted silicon compound in the presence of a ruthenium(II) complex as catalyst.

  具有广义式1的新型(E)-styryl-炔基取代硅化合物和一种获得广义式1的新方法。其中A表示：苯甲基硅烷基，1,4-双(二甲基硅基)苯，1,2-双(二甲基硅基)乙烷，1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，R'表示：三(异丙基)硅基，1-戊基，2-(三甲基硅氧基)-2-丁基，1-(三甲基硅氧基)-1-环己基，三乙基锗基，R'表示：H或Cl，当A表示苯甲基硅烷基时，R"还表示甲基或甲氧基。一种获得广义式1的(E)-styryl炔基取代硅化合物的方法，其中A，R'和R"与上述相同，通过在铑(II)配合物催化剂存在下，在适当的取代苯乙烯和适当的乙烯基-炔基取代硅化合物之间进行硅基偶联反应得到。