(4-acetylphenyl)triphenylphosphonium bromide | 71293-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-acetylphenyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (4-Acetylphenyl)(triphenyl)phosphanium bromide；(4-acetylphenyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 71293-46-4
• 化学式: Br*C₂₆H₂₂OP
• 分子量: 461.338
• InChiKey: MUBSLHJJWYEHJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetylphenyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以53%的产率得到1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用过量的t-BuOK和化学计量的水通过季phospho两性离子的碱水解合成叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 季芳基鏻两性离子轴承COO的水解-和那些在从轴承AC或OH在芳基环的相应的盐原位产生通过使用过量吨-BuOK和化学计量的水，得到的叔芳基膦氧化物在中度至良好产率，相反，这些水解在NaOH水溶液中的两性离子或盐，主要提供氧化膦，但失去了芳基。在t- BuOK /水条件下，部分以磷烯醇phospho形式存在的羰基稳定化的烷基化物Ph 3 P = CHCOR（R = Ph，Me和OEt）的水解更倾向于生成Ph 2 P（O）CH 2 COR。Ph 2 P（O）CH 2的进一步还原PhSiH 3的COMe可以43％的收率制备Ph 2 PCH 2 COMe。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1868006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 三苯基膦 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到(4-acetylphenyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成功能化四芳基phosph盐

  摘要：

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。

  DOI：

  10.1021/jo702355c

文献信息

• Synthesis of Tetraarylphosphonium Salts from Triarylphosphines and Aryl Bromides Exploiting Light and Palladium
  作者：Daichi Ikeshita、Hiroki Shimura、Sho Miyakawa、Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.220067

  日期：2022.5.5

  Chemistry Letters, Ahead of Print.

  化学快报，印刷前。
• Antimicrobial activity of phosphonium analogs of azomethines and stilbenes
  作者：V. K. Patratii、M. I. Shevchuk、I. I. Sidorchuk、O. M. Bukachuk、N. G. Prodanchuk

  DOI：10.1007/bf00761614

  日期：1982.1
• Bukachuk, O. M.; Nikula, M. G.; Belenkov, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 298 - 300
  作者：Bukachuk, O. M.、Nikula, M. G.、Belenkov, V. N.、Shevchuk, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Shevchuk, M. I.; Bukachuk, O. M.; Koshman, D. A., Journal of General Chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1577 - 1580
  作者：Shevchuk, M. I.、Bukachuk, O. M.、Koshman, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tertiary phosphine oxides by alkaline hydrolysis of quaternary phosphonium zwitterions using excess <i>t</i>-BuOK and stoichiometric water
  作者：Chun-Hong Zhong、Wenhua Huang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1868006

  日期：——

  Abstract Hydrolysis of quaternary arylphosphonium zwitterions bearing COO− and those in situ generated from the corresponding salts bearing Ac or OH at the aryl ring by using excess t-BuOK and stoichiometric water affords tertiary arylphosphine oxides in moderate to excellent yield, in contrast to hydrolysis of these zwittertion or salts in aqueous NaOH that mainly provides phosphine oxides with the

  摘要 季芳基鏻两性离子轴承COO的水解-和那些在从轴承AC或OH在芳基环的相应的盐原位产生通过使用过量吨-BuOK和化学计量的水，得到的叔芳基膦氧化物在中度至良好产率，相反，这些水解在NaOH水溶液中的两性离子或盐，主要提供氧化膦，但失去了芳基。在t- BuOK /水条件下，部分以磷烯醇phospho形式存在的羰基稳定化的烷基化物Ph 3 P = CHCOR（R = Ph，Me和OEt）的水解更倾向于生成Ph 2 P（O）CH 2 COR。Ph 2 P（O）CH 2的进一步还原PhSiH 3的COMe可以43％的收率制备Ph 2 PCH 2 COMe。