3-methyl-4-phenyl-1,2,4-pentatriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-1,2,4-pentatriene
• 英文别名: (3-methylpenta-1,3,4-trien-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: KLEZMNDDPCIPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 3-methyl-4-phenyl-1,2,4-pentatriene 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59 %的产率得到3,3-diethyl-10-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methanobenzo[d]silepine
  参考文献：
  名称：

  [3]Dendralene 基序作为通过甲硅烷基离子引发进入 Nazarov 环化的入口

  摘要：

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04166
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 lithium iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-methyl-4-phenyl-1,2,4-pentatriene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二烯的原位生成及其在环己烯、环辛二烯、3,7-壬二烯酮和双环[6.4.0]十二烯衍生物与钯催化多组分反应的一锅法组装中的应用

  摘要：

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从

  DOI：

  10.1021/ja054144v

文献信息

• In Situ Generation of Vinyl Allenes and Its Applications to One-Pot Assembly of Cyclohexene, Cyclooctadiene, 3,7-Nonadienone, and Bicyclo[6.4.0]dodecene Derivatives with Palladium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Youngjin Kang

  DOI：10.1021/ja054144v

  日期：2006.2.1

  reaction of vinyl triflate with allenylindium followed by Pd-catalyzed carbon monoxide insertion reaction gave the corresponding 3,7-nonadienone product via tandem Pd-catalyzed cross-coupling and [4 + 4 + 1] annulation. Tandem Pd-catalyzed cross-coupling, [4 + 4] cycloaddition, and [4 + 2] cycloaddition provided the rapid synthesis of bicyclo[6.4.0]dodecene derivatives starting from alpha-bromovinyl arenes

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从
• Highly Efficient Catalytic Synthesis of Substituted Allenes Using Indium
  作者：Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3901::aid-anie3901>3.0.co;2-s

  日期：2002.10.18
• The [3]Dendralene Motif as an Entry into Nazarov Cyclizations by Silylium-Ion Initiation
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04166

  日期：2023.1.20

  with a silylium ion, thereby initiating a Nazarov cyclization. The cationic intermediate emerging from the electrocyclic ring closure is captured by hydride in the presence of excess hydrosilane. The resulting benzannulated methylenecyclopentene derivatives bearing a silylalkyl group then engage in silylium-ion regeneration followed by an unusual endo-selective intramolecular hydrosilylation. This cascade

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。