Allyl-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 150630-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 150630-91-4
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₇
• 分子量: 623.746
• InChiKey: IUFMKLUBGSJDFG-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 环己醇 在 四氯化锡 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 3-异氰酸丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-prop-2-enylcarbamate 、 Allyl-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂激活N-烯丙基氨基甲酸酯的糖苷合成

  摘要：

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60478-1