N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-L-脯氨酸 | 116939-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-L-脯氨酸
• 英文名称: Boc-Met-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 116939-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 346.448
• InChiKey: GYLAFPKEPIVJKM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Met-Pro-Trp-Met-Asp-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-Pro-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• α-Amino Acids and Peptides as Bifunctional Reagents: Carbocarboxylation of Activated Alkenes via Recycling CO₂
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Yuan-Xu Jiang、Xing-Hao Jin、Xin-Long Hu、Jason J. Chruma、Guo-Quan Sun、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11896

  日期：2021.2.24

  Carboxylic acids, including amino acids (AAs), have been widely used as reagents for decarboxylative couplings. In contrast to previous decarboxylative couplings that release CO2 as a waste byproduct, herein we report a novel strategy with simultaneous utilization of both the alkyl and carboxyl components from carboxylic acids. Under this unique strategy, carboxylic acids act as bifunctional reagents

  羧酸，包括氨基酸 (AA)，已被广泛用作脱羧偶联的试剂。与之前释放 CO 2 的脱羧偶联相比作为废物副产品，我们在此报告了一种同时利用来自羧酸的烷基和羧基组分的新策略。在这种独特的策略下，羧酸在烯烃的氧化还原中性羧基化反应中充当双功能试剂。多样化、廉价且易于获得的 α-AA 通过可见光光氧化还原催化参与活化烯烃的这种双官能化，提供各种有价值但难以获得的 γ-氨基丁酸衍生物 (GABA)。此外，一系列二肽和三肽也参与了这种光催化羧化。尽管由于 CO 2的低浓度和定量量，该系统存在一些挑战，以及非生产性副反应，如羧酸的加氢脱羧和烯烃的加氢烷基化，实现了优异的区域选择性和中到高的化学选择性。该工艺具有催化剂负载量低、反应条件温和、步骤和原子经济性高、官能团耐受性好等特点，并且易于扩展。所得产品经过高效衍生，整个过程适合应用于复杂化合物的后期改性。机理研究表明，碳负离子是催化生成的，它是与CO 2反应的关键中间体，CO
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0190852A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: wherein R' is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R' is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R3 may be combined with R2 or R4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  已公开的二肽衍生物由通式表示： 其中 R' 是选自由烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R2 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基；R3 是选自由氢原子和烷基、芳基和芳基组成的基团，可选择含有一个或多个取代基、R4 是一个基团，选自由氢原子和烷基、烷基和芳基组成的基团，其中烷基、烷基和芳基任选含有一个或多个取代基，R'是一个基团，选自由羟基、氨基、羟基氨基、烷氧基、烷氧基、芳基、烷氧基和芳基组成的基团、烷氧基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、烷氧基氨基、芳氧基氨基、芳氧基氨基、酰基氨基和磺酰基氨基，其中烷氧基、烷氧基和芳氧基基团可选择含有一个或多个取代基；其中 R3 可与 R2 或 R4 结合形成烯桥，该烯桥可选择含有一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选择含有一个或多个取代基。不过，本发明不包括上述通式中的某些二肽衍生物。二肽衍生物可用于治疗高血压。
• 10.1039/d4cc02739f
  作者：Lu, Fengjie、Zhang, Xinyi、Geng, Yujie、Wang, Huihui、Tang, Jian

  DOI：10.1039/d4cc02739f

  日期：——
• A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic <i>S</i> ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
  作者：Lanny S. Liebeskind、Hao Yang、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.200804524

  日期：2009.2.9

  A copper‐catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids gives peptidyl ketones and takes place in DMF or DMF/H2O at room temperature in air (see scheme). This aerobic reaction only occurs at a thiol ester group capable of coordinating to Cu through its appendage on the sulfur center and is not hampered by racemization of the reactants or products.

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。