Boc-Met-Gly-Met-Gly-NHNHPh | 474317-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Gly-Met-Gly-NHNHPh
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methylsulfanyl-1-[[2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(2-phenylhydrazinyl)ethyl]amino]butan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 474317-00-5
• 化学式: C₂₅H₄₀N₆O₆S₂
• 分子量: 584.761
• InChiKey: BDXYJAWCIXKBEQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Gly-Met-Gly-NHNHPh 在 phosphate buffer 、 氧气 、 三氟乙酸 、 tyrosinase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Gly-Leu-Met-Gly-Met-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-Gly-NHNHPh 在 phosphate buffer 、 氧气 、 三氟乙酸 、 tyrosinase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Boc-Met-Gly-Met-Gly-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。