(R)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol
• 英文别名: (R)-5-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypentan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: WOOUJABITAMUEQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 5'-hydroxy Zearalenone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5'-羟基玉米赤霉烯酮

  摘要：

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-5-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase TL-Mediated Kinetic Resolution of 5-Benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol at Low Temperature:  Concise Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a Piperazic Acid Derivative

  摘要：

  Lipase TL-mediated kinetic resolution of (+/-)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol (5) at low temperature proceeded to give the corresponding (S)-alcohol 5 and (R)-acetate 6 in quantitative yields with high enantiomeric purity. The addition of bases such as pyridine, DMAP, 2,4- and 2,6-lutidines, or triethylamine considerably enhanced the rate of kinetic resolution. The alcohol (S)-5 and the acetate (R)-6 were converted to piperazic acid derivatives (R)- and (S)-3, respectively, via the intramolecular Mitsunobu reaction as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo034441n

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5′-hydroxyzearalenone
  作者：Srilatha Avuluri、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.030

  日期：2018.9

  A first stereoselective total synthesis of 14-memebered β-resorcylic macrolactone 5′-hydroxyzearalenone (1) has been achieved. The key steps are Jocobsen hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Vilsmeier-Haack reaction, Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis.

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。
• Lipase TL-Mediated Kinetic Resolution of 5-Benzyloxy-1-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol at Low Temperature:  Concise Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a Piperazic Acid Derivative
  作者：Yutaka Aoyagi、Yoshihiro Saitoh、Tasuku Ueno、Mai Horiguchi、Koichi Takeya、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo034441n

  日期：2003.9.1

  Lipase TL-mediated kinetic resolution of (+/-)-5-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentanol (5) at low temperature proceeded to give the corresponding (S)-alcohol 5 and (R)-acetate 6 in quantitative yields with high enantiomeric purity. The addition of bases such as pyridine, DMAP, 2,4- and 2,6-lutidines, or triethylamine considerably enhanced the rate of kinetic resolution. The alcohol (S)-5 and the acetate (R)-6 were converted to piperazic acid derivatives (R)- and (S)-3, respectively, via the intramolecular Mitsunobu reaction as a key step.