3-Methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypentan-1-one | 145051-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypentan-1-one
• CAS: 145051-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: OANXCQCUUHXKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypentan-1-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 丁酮 在 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-Methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8

文献信息

• Homogeneous catalysis. [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCp2(CF3SO3)2THF], fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction
  作者：T.Keith Hollis、N.P. Robinson、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79005-8

  日期：1992.10

  The catalysts [TiCp2(CF3SO3)2] and [ZrCP2(CF3SO3)2THF] are fast and efficient catalysts for the Mukaiyama cross-aldol reaction involving both ketones and aldehydes and the catalysis is promoted by binding of the carbonyl group to the metal after dissociation of triflato ligands.
• The indium(III) chloride-catalysed hydrolysis and in situ Mukaiyama-type reaction of arylmethyl ketone derived silyl enol ethers under solvent-free conditions
  作者：Sirirat Chancharunee、Patrick Perlmutter、Maya Statton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01350-9

  日期：2003.7

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers of arylmethyl ketones with catalytic amounts of indium(111) chloride under solvent-free conditions leads to a remarkably efficient process of in situ hydrolysis and Mukaiyama-type addition to the resulting ketones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.