2-(环己-1-烯-1-基)-1-苯基乙酮 | 1017-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(环己-1-烯-1-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: Cyclohexenylacetophenone；2-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1017-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FSNQTROARHXTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己-1-烯-1-基)-1-苯基乙酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-(1-环己烯基)乙基苯
  参考文献：
  名称：

  168.皂苷元。第三部分 甲基sarsasapogenin和甲基胆固醇的脱氢产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000794
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 C₂H₇NO*ClH 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(环己-1-烯-1-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内氧化芳构化合成螺二氢喹啉和八氢菲衍生物

  摘要：

  已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法，以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢菲衍生物。链烯基苯胺以吡啶啉酰胺为导向基团，环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉，而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00228

文献信息

• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Anti-inflammatory 1-phenyl-2,3-butadien-1-ols, methods of use and
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04032580A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Disclosed are compounds of the class 1-phenyl-2,3-butadien-1-ol e.g. 2-(p-biphenyl)-3,4-pentadien-2-ol, which are useful by reason of their pharmacological activity in animals, e.g., as anti-inflammatory agents and tranquilizers. Said compounds can be prepared, e.g., by reduction of a corresponding 4-substituted-1-phenyl-2-butyne-1-ol with a complex hydride such as lithium aluminum hydride.

  本文披露了一类1-苯基-2,3-丁二烯-1-醇化合物，例如2-(对联苯)-3,4-戊二烯-2-醇，由于其在动物中的药理活性，例如作为抗炎药和镇静剂而有用。这些化合物可以通过还原相应的4-取代-1-苯基-2-丁炔-1-醇与复合氢化物（如铝锂氢化物）反应制备。
• Extension de la reaction de Wittig: Condensation “d'ylures enolates” sur les cetones aliphatiques
  作者：C. Broquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93522-7

  日期：1973.1

  the reaction of HMPT-Li with the benzoylmethylenetriphenylphosphorane Ph3PCHCOPh reacts with aliphatic ketones, in contrast to its precursor. This condensation makes it possible to prepare β,γ-unsaturated ketones, of type RCHC(R′)CH2COPh, instead of the α,β isomer usually obtained in a Wittig reaction.

  HMPT-Li与苯甲酰基亚甲基三苯基膦烷Ph 3PphenylCHCOPh反应制得的烯醇盐内酯Ph 3 P + C - C（Ph）O - Li +与脂族酮反应，与其前体相反。该缩合使得能够制备β，γ不饱和酮，型RCHC（R'）CH的2 COPh，代替α，β在维蒂希反应通常同分异构体而获得。