(2S,3R)-trans-2,3-epoxy-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one | 627546-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2S,3R)-trans-2,3-epoxy-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propan-1-one；[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 627546-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: TXCXSSVOQAXCOB-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-trans-2,3-epoxy-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-trans-4,5-epoxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基吡咯作为单齿和活化酯当量受体的催化不对称环氧化

  摘要：

  描述了作为单齿和活化酯当量受体的α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称环氧化。Sm（O - i -Pr）3 /（R）-H 8 -BINOL配合物促进环氧化反应，从而以高收率（最高定量）和高对映体过量（最高> 99.5％ee）提供产物。使用氢过氧化枯烯（CMHP），爆炸危险低，反应顺利进行，并在0.2-0.5 h内用5 mol％的催化剂完成反应。催化剂载量成功降低至0.02 mol％。还描述了N-酰基吡咯性质以及α，β-不饱和N-酰基吡咯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.074
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 过氧化氢异丙苯 、 samarium(III) isopropoxide 、 苯基锂 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,3R)-trans-2,3-epoxy-3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和 N-酰基吡咯作为高反应性单齿 α,β-不饱和酯替代物的催化不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成

  DOI：

  10.1021/ja0485917

文献信息

• Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph3P(O): Application ofα,β-UnsaturatedN-Acyl Pyrroles as Ester Surrogates
  作者：Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Sun-Ryung Park、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352509

  日期：2003.10.6