2-chloro-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone | 79214-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-(3,5-dichlor-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 79214-30-5
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: CQPFGWFGPQQXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-136.8 °C
• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-Dichloro-2-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2-chloro-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062

文献信息

• 作为神经保护剂的药用化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104045552B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
• An Efficient and Green Procedure for the Preparation of 2-{2-[N′-(2-Hydroxybenzylidene)hydrazino]thiazol-4-yl}phenols
  作者：Vinod T. Kamble、Bhaskar S. Davane、Sanjay A. Chavan、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1071/ch06377

  日期：——

  efficient and convenient approach for the synthesis of thiazole derivatives from α-halo ketones, thiosemicarbazide, and o-hydroxybenzaldehydes in poly(ethylene glycol) (PEG-400) is described. The preparation procedure presented is operationally simple and environmentally benign. Some of the major advantages of this procedure are high yields and ease of operation.

  描述了一种从聚 (乙二醇) (PEG-400) 中的 α-卤代酮、氨基硫脲和邻羟基苯甲醛合成噻唑衍生物的有效且方便的方法。所提出的制备程序操作简单且对环境无害。该程序的一些主要优点是高产量和易于操作。
• Tiwari; Tripathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 211
  作者：Tiwari、Tripathi

  DOI：——

  日期：——
• Schoot; Klaassens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 190
  作者：Schoot、Klaassens

  DOI：——

  日期：——
• BENZOFURAN DERIVATIVES RELATED TO 2,4-DICHLORO-PHENOXYACETIC ACID
  作者：DAVID STEFANYE、WILLIAM L. HOWARD

  DOI：10.1021/jo01125a001

  日期：1955.7