2,3-dihydro-1H-phenothiazin-4(10H)-one | 39853-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-phenothiazin-4(10H)-one
• 英文别名: 1,2,3,10-tetrahydrophenothiazin-4-one
• CAS: 39853-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00587590
• 分子量: 217.291
• InChiKey: KOBHMYVVCCJHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-phenothiazin-4(10H)-one 在 copper(II) sulfate sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-dihydrophenothiazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,4-Benzothiazine Ylides（= 1 H -1,4 -Benzothioniaazin-4-ide）的制备及一些反应

  摘要：

  通过将相应的4 H -1,4-苯并噻嗪1 1烷基化，获得了一系列的十五个1 H -1,4-苯并噻嗪酰基化物。2g–r类型的叶立德在热解后显示出轻微的[1,2]重排，除了主要脱烷基为1和产生烯烃。当单独用水合肼处理时，该类型的酰基化物会发生氧化还原反应，主要生成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪，而2a–f类型的酰基化物则无法反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680816
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基硫烷基)-环己烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-1H-phenothiazin-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  1，2，3，4-四氢吩噻嗪衍生物的合成及一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471871

文献信息

• A Cleavage Reaction of Benzothiazole with Cyclic 1,3-Dicarbonyls in the Presence of Potassium Dihydrogen Phosphate
  作者：Ayman Mohammed Yousif Suliman、Yanjun Li、Shaonan Zhang、Yu Yuan

  DOI：10.3184/174751915x14449331711796

  日期：2015.11

  A facile and convenient synthesis of phenothiazine derivatives has been achieved by condensation reaction of benzothiazole derivatives with 1,3-dicarbonyls in the presence of potassium dihydrogen phosphate (KH₂PO₄) in moderate to good yields under mild conditions.

  在磷酸二氢钾（KH2PO4）存在下，苯并噻唑衍生物与 1,3-二羰基发生缩合反应，在温和的条件下以中等到良好的收率简单方便地合成了吩噻嗪衍生物。
• One-Pot Multi-Component Approach to the Synthesis of 1,4-Benzothiazines in Aqueous Media
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Reza Islami、Avid Hassanpour、Kazem Saidi

  DOI：10.1080/10426500701544599

  日期：2007.12.24

  strategy for the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzenethiol and 1,3-dicarbonyls has been developed in order to obtain 2,3-disubstituted 1,4-benzothiazines at ambient temperature and in aqueous media. A mechanism is presented to account for the formation of the products.

  为了在环境温度和水性介质中获得 2,3-二取代的 1,4-苯并噻嗪，已经开发了一种新的快速合成策略，用于 2-氨基苯硫醇和 1,3-二羰基的氧化环缩合。提出了一种机制来解释产品的形成。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20190080167A

  公开（公告）日：2019-07-08

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 정공 수송층 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층 등에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物及其在有机电致发光器件中的应用，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，包括发光层、正空穴传输层、电子传输层或电子传输辅助层等，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。
• A Facile Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-phenothiazin-4(10<i>H</i>)-ones
  作者：M. L. Jain、R. P. Soni

  DOI：10.1055/s-1983-30578

  日期：——