C,C'-diphenyl-C,C'-[1,2,5]thiadiazole-3,4-diyl-bis-methanone | 72234-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C,C'-diphenyl-C,C'-[1,2,5]thiadiazole-3,4-diyl-bis-methanone
• 英文别名: 3,4-dibenzoyl-[1,2,5]thiadiazole；(4-Benzoyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)(phenyl)methanone；(4-benzoyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 72234-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: AUOIXQRFFOYGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C,C'-diphenyl-C,C'-[1,2,5]thiadiazole-3,4-diyl-bis-methanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,6,8-triphenyl-(4ac,7ac)-4,4a,7a,8-tetrahydro-4r,8c-episulfano-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]isoindole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two nonclassical thienothiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01052a082
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到C,C'-diphenyl-C,C'-[1,2,5]thiadiazole-3,4-diyl-bis-methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds

  摘要：

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。

  DOI：

  10.1039/a703033i

文献信息

• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Imura, Tetsuro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1481 - 1488
  作者：Mataka, Shuntaro、Takahashi, Kazufumi、Imura, Tetsuro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1285 - 1290
  作者：Mataka, Shuntaro、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Duan, Xiao-Guang; Duan, Xiao-Lan; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2597 - 2601
  作者：Duan, Xiao-Guang、Duan, Xiao-Lan、Rees, Charles W.、Yue, Tai-Yuen

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3,4-Diaroyl-1,2,5-thia-(or -oxa)-diazoles and<i>o</i>-Dibenzoylbenzene with Mineral Acid Salts of Methylamines having an Electron-Withdrawing Group
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro、Yuhsuke Tsuda

  DOI：10.1055/s-1980-29231

  日期：——