2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanone | 132088-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylthio)ethan-1-one；2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetophenone；2,2-Difluoro-1-phenyl-2-phenylsulfanyl-ethanone；[(Phenylthio)difluoroacetyl]benzene；2,2-difluoro-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 132088-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂OS
• 分子量: 264.296
• InChiKey: UXSRWLGDHFRFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanone 在 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-(2-((1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)thio)phenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-芳基氟烷基亚砜与烷基腈的正向重排

  摘要：

  这项工作描述了通过“组装/去质子化”触发的[3,3]重排，芳基氟代烷基亚砜与烷基腈的邻氰基烷基化，这使得能够将两个重要的官能团（包括氰基和二氟甲硫基）安装到芳烃中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901577
• 作为产物：
  描述：

  α-Fluoro-α-(phenylthio)acetophenone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以91%的产率得到2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Et 3 N.3HF存在下硫化物的氧化氟化

  摘要：

  描述了使用Et 3 N.3HF作为氟化剂通过硫化物电化学氧化合成氟化合物的方法。化学氧化（DBH）效率较低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80208-4

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl Ketones from Weinreb Amides, and Tandem Addition/Cyclization of <i>o</i> -Alkynylaryl Weinreb Amides
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201701322

  日期：2017.12.15

  [Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane (PhSCF2SiMe3) underwent a fluoride-induced nucleophilic addition to the carbonyl group of Weinreb amides to provide the corresponding difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones. These were converted into difluoromethyl ketones through selective reductive cleavage of the phenylsulfanyl group. The reaction of o-alkynyl Weinreb amides derived from benzoic acid derivatives resulted

  [二氟（苯硫基）甲基]三甲基硅烷（PhSCF2SiMe3）与Weinreb酰胺的羰基发生氟化物诱导的亲核加成反应，得到相应的二氟（苯硫基）甲基酮。它们通过苯硫基的选择性还原裂解转化为二氟甲基酮。衍生自苯甲酸衍生物的邻炔基 Weinreb 酰胺的反应导致通过 5-exo-dig 环化形成环化产物。
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• Novel Fluorination Reagent: IF₅/ Et₃N–3HF
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.2001.222

  日期：2001.3

  IF5 in Et3N–3HF was found to be a stable, non-hazardous, easy to handle, and inexpensive reagent that enables effective and selective fluorination of organic compounds under mild conditions.

  在Et3N–3HF体系中，发现IF5是一种稳定、无危险、易于操作且价格低廉的试剂，能够在温和条件下对有机化合物进行有效且选择性的氟化反应。
• Switching Chemoselectivity: Using Mechanochemistry to Alter Reaction Kinetics
  作者：Joseph L. Howard、Michael C. Brand、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201810141

  日期：2018.12.3

  A reaction manifold has been discovered in which the chemoselectivity can be altered by switching between neat milling and liquid assisted grinding (LAG) with polar additives. After investigation of the reaction mechanism, it has been established that this switching in reaction pathway is due to the neat mechanochemical conditions exhibiting different kinetics for a key step in the transformation.

  已经发现了一种反应歧管，其中可以通过在纯磨和含极性添加剂的液体辅助研磨（LAG）之间切换来改变化学选择性。在研究了反应机理之后，已经确定反应路径中的这种转换是由于纯净的机械化学条件对转化的关键步骤表现出不同的动力学所致。该概念验证研究表明，机械化学可用于捕获反应的动力学产物。可以设想，如果该概念可以成功地应用于其他转化，则可以发现新的合成过程，并且扰乱或改变了已知的反应途径。
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。