1-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenoxy)-propan-2-ol；(+/-)-(2-Hydroxy-propyl)-(2-nitro-phenyl)-aether
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: WZZQDCQEZYMZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯氧基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到1-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成1,4-苯并恶嗪衍生物：在左氧氟沙星前体的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通用且通用的路线，用于在芳香环中带有不同图案取代的3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪家族的不对称合成。尽管水解酶不适合拆分这些外消旋环状的硝化胺，但通过导致两种胺对映体的独立途径设计了替代的化学酶策略。一方面，生物降解1-（2-硝基苯氧基）丙烷-2-酮可使用红球菌（ADH-A）的醇脱氢酶以高收率回收对映纯（S）-醇，而evo-1.1。 200 ADH导致对方（R）-对映异构体也具有完全的选择性和定量转化率。或者，这些外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化作用，以及乙酸酯类似物的互补水解，使得可以得到具有高立体鉴别性的相应的光学富集的产物。特别吸引人的是六步生产化学酶策略的设计，以生产（S）-（-）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H-苯并-[ b ] [1 ，4]恶嗪，它是抗菌药物左氧氟沙星的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00056

文献信息

• Ausgewählte Diisocyanate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0257420A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Ein Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten durch Umsetzung von zweiwertigen Alkoholen oder von Nitro­phenoxyalkanolen mit Nitrochlorbenzol zu den entspre­chenden Dinitroverbindungen, Überführung dieser Dinitro­verbindungen in die entsprechenden Diamine und deren anschließenden Phosgenierung, wobei man die erstgenannte Umsetzung in Gegenwart von stark polaren, aprotischen Lösungsmitteln und in Gegenwart von gepulvertem Natrium- ­und/oder Kaliumhydroxid durchführt, die bevorzugten, nach diesem Verfahren erstmals erhältlichen Diisocyanate und deren Verwendung als Aufbaukomponente bei der Her­stellung von Polyurethankunststoffen.

  一种制备二异氰酸酯的工艺，通过二元醇或硝基苯氧基烷醇与硝基氯苯反应得到相应的二硝基化合物，将这些二硝基化合物转化为相应的二胺，然后进行光合成、在强极性壬烷溶剂和粉末状氢氧化钠和/或氢氧化钾的存在下进行上述反应，通过这种工艺首次获得的二异氰酸酯是首选的，它们可用作生产聚氨酯塑料的结构组件。
• Ortho-Arsenated Phenoxyalkanols
  作者：Stephen B. Binkley、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01268a043

  日期：1938.1
• Isocarbostyril derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0113910B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• US4179337A
  申请人：——

  公开号：US4179337A

  公开（公告）日：1979-12-18
• US4820866A
  申请人：——

  公开号：US4820866A

  公开（公告）日：1989-04-11