(5-Heptinyl)-methansulfonat | 58944-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Heptinyl)-methansulfonat
• 英文别名: hept-5-yn-yl triflate；7-(methanesulfonyloxy)-hept-2-yne；5-Heptyn-1-ol, 1-methanesulfonate；hept-5-ynyl methanesulfonate
• CAS: 58944-43-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: ASDGQJZTMXPSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Heptinyl)-methansulfonat 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 2-(5-Heptinyl)-7-nonin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hept-5-ynal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-Heptinyl)-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009039675A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3 ≤ n + m ≤ 6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及一种具有14到17个环原子的甲基取代双不饱和大环内酯，其化学式为（I），其中n和m分别选自1、2、3和4，但需满足3 ≤ n + m ≤ 6。该发明还涉及它们作为气味剂和香精组合物的用途。
• (4<i>E</i>,8<i>Z</i>)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and Its 7a-Homologue: Conformationally Constrained Double-Unsaturated Macrocyclic Musks by Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Philip Kraft、Carola Berthold

  DOI：10.1055/s-2008-1032135

  日期：2008.2

  The double-unsaturated macrocyclic lactones (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and its 7a-homologue (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien-2-one, designed as new potent musk odorants by molecular modeling, were synthesized by ring-closing alkyne metathesis in the presence of 10 mol% of Schrock’s alkylidyne catalyst, and subsequent Lindlar hydrogenation. Demethylation of citronellol

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的
• Vinyl cations. 40. .pi.- and .sigma.-Routes to vinyl cations. Solvolyses of 2-methylcyclohexenyl, cyclopentylideneethyl, hex-5-yn-1-yl, and related triflates
  作者：Michael Hanack、Karl Albrecht Fuchs、Clair J. Collins

  DOI：10.1021/ja00350a044

  日期：1983.6
• Preparation of halo enol phostones by reaction of acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine)halo hexafluorophosphate
  作者：Virginie André、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.037

  日期：2008.8

  Reaction of non-conjugated acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine) bromo and iodo hexafluorophosphates was found to lead to the formation of halo enol phostones. Depending on the size of the heterocyclic compounds formed (6-8-membered compounds), endo or a mixture of endo and exo cyclization products were obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Closing Alkyne Metathesis. Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Marine Alkaloid Motuporamine C
  作者：Alois Fürstner、Antonio Rumbo

  DOI：10.1021/jo991944d

  日期：2000.4.1