octylenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: octylenylboronic acid
• 英文别名: 2；1-octeneboronic acid；(1E)-oct-1-en-1-ylboronic acid；oct-1-enylboronic acid
• 化学式: C₈H₁₇BO₂
• 分子量: 156.033
• InChiKey: RBTAJLKAPFBZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octylenylboronic acid 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (1Z,3E)-1-iodo-1,3-decadiene
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联的简单，非对映收敛合成endiandric型四环

  摘要：

  从伯克的商业顺式-2-溴乙烯基硼酸MIDA酯中，仅需七个步骤（最长的线性序列）就可以制备出具有辛二酸型天然产物特征的融合和桥接四环支架。三种使用MIDA硼酸盐的Suzuki-Miyaura迭代偶联，包括第一个Z-Z偶联实例，触发了8π/6π电环化级联。通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和狄尔斯-阿尔德反应将由此形成的内含和外含自行车的混合物精制为四轮车。在此过程中，内切和外切非对映体相互转化，以最终提供所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.040
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 octylenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。