环己基硼酸-1,3-丙二醇酯 | 30169-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 环己基硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-cyclohexyl-[1,3,2]dioxaborinane
• CAS: 30169-75-6
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: AYTWQOOZULADCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸-1,3-丙二醇酯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-(1-bromo-cyclohexyl)-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes. 22. Light-induced reaction of bromine with alkylboronate esters. A convenient synthesis of .alpha.-bromoalkylboronate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00440a011
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 生成 环己基硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Homologation of representative boronic esters using in situ generated (halomethyl)lithiums: A comparative study
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88399-8

  日期：1994.11

  A comparative study of the homologation of representative boronic esters with in situ generated LiCH2X (X= Cl; Br; I) is presented wherein the reactivity differences arising out of the steric and electronic effects of the migrating groups, and the nature of the ester groups are determined and discussed.

  进行了代表性硼酸酯与原位生成的LiCH 2 X（X = Cl; Br; I）同源性的比较研究，其中，由于迁移基团的空间和电子效应而引起的反应性差异以及确定并讨论酯基。
• How Big is the Pinacol Boronic Ester as a Substituent?
  作者：Valerio Fasano、Aidan W. McFord、Craig P. Butts、Beatrice S. L. Collins、Natalie Fey、Roger W. Alder、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202007776

  日期：2020.12.7

  pinacol boronic ester group (Bpin) is generally thought of as a bulky moiety because of the two adjacent quaternary sp3‐hydribized carbon atoms in its diol backbone. However, recent diastereoselective reactions reported in the literature have cast doubt on this perception. Reported herein is a detailed experimental and computational analysis of Bpin and structurally related boronic esters which allows

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• Alkyl Radical Generation from Alkylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Zhe Wang、Nick Wierich、Jingjing Zhang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01129

  日期：2023.4.26

  Alkylboronic pinacol esters (APEs) are highly versatile reagents in organic synthesis. However, the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable APEs has not been well explored. In this communication, alkyl radical generation from APEs through reaction with aminyl radicals is reported. The aminyl radicals are readily generated by visible-light-induced homolytic cleavage of the

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• 10.1039/d4sc02889a
  作者：Yue, Fuyang、Li, Mingxing、Yang, Kangkang、Song, Hongjian、Liu, Yuxiu、Wang, Qingmin

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

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