(2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-methylpyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09473552
• 分子量: 152.153
• InChiKey: LQSVPSXJTSIOPT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[(2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-2-enoyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110281869A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009141782A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment

  这项发明涉及新型四氢异喹啉衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为治疗药物的用途。
• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Synthesis of trans-disubstituted pyrazolylcyclopropane building blocks
  作者：Pavel S. Nosik、Sergey V. Ryabukhin、Oleksiy S. Artamonov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s00706-016-1726-6

  日期：2016.9

  AbstractDiastereoselective synthesis of trans-disubstituted pyrazolylcyclopropane building blocks (i.e. carboxylic acids and amines) is described starting from easily available pyrazolecarbaldehydes. The key step of the synthesis was Corey–Chaikowsky cyclopropanation of the corresponding α,β-unsaturated Weinreb amides. The title compounds were prepared in four or six steps and 32–60 and 17–40 % overall

  摘要从容易获得的吡唑甲醛开始描述了反式-双取代的吡唑基环丙烷结构单元（即羧酸和胺）的非对映选择性合成。合成的关键步骤是相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺的Corey-Chaikowsky环丙烷化。标题化合物分四步或六步制备，总产率分别为32-60％和17-40％（最大50 g）。获得的构建块是设计类似铅的图书馆的良好起点；它们本身可以被认为是CNS活性药物tranylcyclopropamine的等排类似物。 图形概要
• Synthesis of 1-hetaryl-2,2-difluorocyclopropane-derived building blocks: The case of pyrazoles
  作者：Pavel S. Nosik、Sergey V. Ryabukhin、Mykola O. Pashko、Galyna P. Grabchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.006

  日期：2019.1

  An approach to 1-hetaryl-2,2-difluorocyclopropane building blocks compatible with the current criteria of lead-oriented synthesis was developed and implemented for the case of 3-, 4- and 5-subsituted pyrazole derivatives. The method implied 6–9 synthetic steps, including difluorocyclopropanation with the TMSCF3–NaI system as the key transformation, and provided the title compounds on up to gram scale

  针对3-，4-和5-取代的吡唑衍生物的情况，开发并实施了一种与目前的铅导向合成标准兼容的1-杂芳基-2,2-二氟环丙烷构件。该方法隐含6–9个合成步骤，包括以TMSCF 3 –NaI系统为主要转化的二氟环丙烷化，并提供了以克为单位的标题化合物。吡唑环和典型官能团（即COOH，NH 2，CH 2 NH 2，CH 2OH）成立。获得的结果使得可以为各种官能化的1-杂芳基-2，2-二氟环丙烷的合成可行性制定初步的指导方针。 2018 Elsevier Ltd.保留所有权利。