3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione | 601520-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-Butyl-5-methyl-3a-phenylimidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione；3-butyl-5-methyl-3a-phenylimidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
• CAS: 601520-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: KYICTVLGUCVSAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  554.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以37%的产率得到3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素的反应。新颖3-（3-酰基脲基）-2,3-二氢-1-合成路线ħ -吲哚-2-酮，4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2 ′-二酮和3,3a-二氢-5 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00785-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-butyl-9b-hydroxy-5-methyl-3a-phenyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione 在 磷酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4-二酮在与尿素和硝基脲的反应中的分子重排以及反应中间体的转化

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430517

文献信息

• Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid
  作者：Vladimír Mrkvička、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.002

  日期：2011.4

  acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在沸腾的乙酸中与氰酸钾或硫氰酸钾反应，生成脲基或硫脲基氧吲哚，螺-氧吲哚和二氢咪唑并喹啉酮。但是，如果起始化合物在3位被苄基取代，则进行C-脱苄基作用得到咪唑并喹诺酮。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的脲或硫脲的分子重排。所有化合物均通过1 H，13 C和IR光谱及MS数据表征。