phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl) methanone；phenyl-(6-phenyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 376.503
• InChiKey: CCIMJRDTOBXBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methanone 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) -β-D-glucopyranosyl)thio)-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有体外潜在抗癌和抗氧化活性的嘧啶和糖苷衍生物的绿色合成和3D药效团研究

  摘要：

  已经描述了使用环境友好的硝酸铈（IV）铵（CAN）作为催化剂和水作为溶剂的嘧啶衍生物的便捷且有效的一锅绿色合成。在含有氢氧化钾的乙醇中，一些合成的嘧啶与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物反应，得到S-葡萄糖苷衍生物。根据其光谱和元素分析，阐明了新合成的化合物的结构。此外，使用MTT分析法筛选了产品的选定衍生物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，结果表明，其中某些化合物具有有效的细胞毒性作用，由其IC 50得出结论价值观。进行了分子建模研究，包括生成3D药效团模型。该研究表明与实验结果高度相关。还研究了合成产物的抗氧化活性，其中大多数显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02367-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 、 硫脲 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到phenyl(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有体外潜在抗癌和抗氧化活性的嘧啶和糖苷衍生物的绿色合成和3D药效团研究

  摘要：

  已经描述了使用环境友好的硝酸铈（IV）铵（CAN）作为催化剂和水作为溶剂的嘧啶衍生物的便捷且有效的一锅绿色合成。在含有氢氧化钾的乙醇中，一些合成的嘧啶与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物反应，得到S-葡萄糖苷衍生物。根据其光谱和元素分析，阐明了新合成的化合物的结构。此外，使用MTT分析法筛选了产品的选定衍生物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，结果表明，其中某些化合物具有有效的细胞毒性作用，由其IC 50得出结论价值观。进行了分子建模研究，包括生成3D药效团模型。该研究表明与实验结果高度相关。还研究了合成产物的抗氧化活性，其中大多数显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02367-9