1,2-epoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethane | 56920-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 2-phenyl-2-trimethylsilyloxirane；Trimethyl(2-phenyloxiran-2-yl)silane；trimethyl-(2-phenyloxiran-2-yl)silane
• CAS: 56920-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: XWQXWVNOMSFMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethane 、 苯甲醛 在 乙酸钼(II)二聚体 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  REGIOSPECIFIC RING CLEAVAGE OF α,β-EPOXYSILANES TO FORM TRANSITION METAL ENOLATE INTERMEDIATES

  摘要：

  二乙酸钼(II)二聚体或四(iv)异丙氧化钛诱导了α,β-环氧硅烷的区域选择性环开裂，形成醇盐中间体，随后与醛反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.367
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 三甲基氯硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,2-epoxy-1-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器系统生成氧羰基锂及其反应

  摘要：

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201000815

文献信息

• Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo00303a015

  日期：1990.8
• Nagaki, Aiichiro; Takizawa, Eiji; Yoshida, Jun-ichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1654 - 1655
  作者：Nagaki, Aiichiro、Takizawa, Eiji、Yoshida, Jun-ichi

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, TOSHIKAZU;FUJIHARA, YOSHIMI;TSUNO, SHINGO;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA, +, CHEM. LETT., 1984, N 3, 367-368
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、FUJIHARA, YOSHIMI、TSUNO, SHINGO、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• BIRKOFER, L.;KOPP, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 87-98
  作者：BIRKOFER, L.、KOPP, A.

  DOI：——

  日期：——
• REGIOSPECIFIC RING CLEAVAGE OF α,β-EPOXYSILANES TO FORM TRANSITION METAL ENOLATE INTERMEDIATES
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshimi Fujihara、Shingo Tsuno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1984.367

  日期：1984.3.5

  Molybdenum(II) acetate dimer or titanium(IV) i-propoxide induced regiospecific ring cleavage of α,β-epoxysilanes to form the enolate intermediates, which reacted with aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  二乙酸钼(II)二聚体或四(iv)异丙氧化钛诱导了α,β-环氧硅烷的区域选择性环开裂，形成醇盐中间体，随后与醛反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物。