4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯) | 858134-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯)
• 中文别名: 1,1'-(4,4''，5'，6'-四羟基[1,1'：4'，1''-三联苯基]-2'，3'-二基)苯乙酸酯
• 英文名称: 4,5',6',4''-tetrahydroxy-2',3'-di(phenylacetoxy)-[1,1';4',1''-terphenyl]
• 英文别名: 5',6'-bis(phenylacetoxy)-1,1':4',1''-terphenyl-2',3',4,4''-tetraol；vialinin A；terrestrin A；[3,4-dihydroxy-2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-6-(2-phenylacetyl)oxyphenyl] 2-phenylacetate
• CAS: 858134-23-3
• 化学式: C₃₄H₂₆O₈
• 分子量: 562.576
• InChiKey: NOJUKCRPSUMHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  846.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯) 在 1,1-二苯基-2-苦味酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以23.3 mg的产率得到4,4''-dihydroxy-5',6'-bis(phenylacetoxy)-1,1':4',1''-terphenyl-2',3'-quinone
  参考文献：
  名称：

  Vialinin A，一种来自中国可食用蘑菇的新型2，2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除剂。

  摘要：

  在从食用菌中筛选生物活性化合物时，从中分离出了一种新的有效抗氧化剂，vialinin A（1），以及一种已知的化合物，ganbajunin B（2），以及ganbajunins D（3）和E（4）的混合物。 Thelephora vialis的干燥子实体。通过光谱和化学方法阐明了1，5'，6'-双（苯基乙酰氧基）-1,1'：4'，1''-三联苯-2'，3'，4,4''-四醇的结构方法。该化合物具有较强的清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的自由基活性，EC（50）值为14.0 microM，几乎等于丁基化羟基甲苯（BHT; EC（50）= 10.0 microM）。 。使用1和DPPH自由基进行的自由基清除实验表明，在疏水条件下1向两个DPPH自由基分子提供了两个氢原子。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2326
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 121.16h， 生成 4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b

文献信息

• Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D
  作者：Kenshu Fujiwara、Takuto Sato、Yusuke Sano、Toshio Norikura、Ryo Katoono、Takanori Suzuki、Hajime Matsue

  DOI：10.1021/jo300565s

  日期：2012.6.1

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.
• First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol701590b

  日期：2007.10.1

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.
• Vialinin A, a Novel 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) Radical Scavenger from an Edible Mushroom in China
  作者：Chun XIE、Hiroyuki KOSHINO、Yasuaki ESUMI、Shunya TAKAHASHI、Kunie YOSHIKAWA、Naoki ABE

  DOI：10.1271/bbb.69.2326

  日期：2005.1

  chemical methods. This compound had strong 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical-scavenging activity with an EC(50) value of 14.0 microM, nearly equal to that of butylated hydroxytoluene (BHT; EC(50) = 10.0 microM). A radical scavenging experiment using 1 and DPPH radicals indicated that 1 donated two hydrogen atoms to two molecules of the DPPH radical under hydrophobic conditions.

  在从食用菌中筛选生物活性化合物时，从中分离出了一种新的有效抗氧化剂，vialinin A（1），以及一种已知的化合物，ganbajunin B（2），以及ganbajunins D（3）和E（4）的混合物。 Thelephora vialis的干燥子实体。通过光谱和化学方法阐明了1，5'，6'-双（苯基乙酰氧基）-1,1'：4'，1''-三联苯-2'，3'，4,4''-四醇的结构方法。该化合物具有较强的清除2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的自由基活性，EC（50）值为14.0 microM，几乎等于丁基化羟基甲苯（BHT; EC（50）= 10.0 microM）。 。使用1和DPPH自由基进行的自由基清除实验表明，在疏水条件下1向两个DPPH自由基分子提供了两个氢原子。