(2,4-二苯基-1H-吡咯-3-基)-苯基甲酮 | 58443-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,4-二苯基-1H-吡咯-3-基)-苯基甲酮
• 英文名称: (2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,4-diphenyl-pyrrol-3-yl)-phenyl-methanone；2,4-diphenyl-3-benzoylpyrrole；Methanone, (2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)phenyl-；(2,4-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 58443-28-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: MCBUHTLTAHCCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二苯基-1H-吡咯-3-基)-苯基甲酮 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-2,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2-(Trimethylstannyl)pyrroles from Michael Acceptors and Stannylated Tosylmethyl Isocyanide¹

  摘要：

  A series of 2-(trimethylstannyl)pyrroles 3, with substituents at the 3- and 4-positions, is synthesized efficiently by a base-induced reaction of stannylated TosMIC with Michael accepters. Stills cross-couplings with bromobenzene and double cross-couplings with 1,4-dibromobenzene have been achieved successfully with the N-methyl derivative (5a) and the N-Boc derivative (6a) of 3-benzoyl-2-(trimethylstannyl)-4-phenylpyrrole (3a), despite the bulk of these stannylpyrroles. Homo coupling reactions of the same stannylpyrroles with the corresponding bromopyrroles (prepared from stannylpyrroles 3 and NBS) were unsuccessful, probably for steric reasons.

  DOI：

  10.1021/jo972216y
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzamide 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2,4-二苯基-1H-吡咯-3-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Houwing, Hendrik A.; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。
• Substituted pyrroles as stabilisers for chlorinated polymers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05288776A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  A composition comprising a) a chlorinated polymer, and b) at least one compound of formula I ##STR1## wherein X is a group ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, hydroxy- and/or halogen-substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-substituted C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, phenyl or phenyl which is substituted by 1 to 3 radicals A.sub.1, which radicals A.sub.1 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy and ethoxy, R.sub.1 and R.sub.2 are further C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl or C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl which is substituted in the phenyl moiety by 1 to 3 radicals A.sub.2, which radicals A.sub.2 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy and ethoxy, and R.sub.3 is phenyl or phenyl which is substituted by 1 to 3 radicals A.sub.3, which radicals A.sub.3 are each independently of one another selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, halogen, hydroxy, methoxy, ethoxy and (C.sub.1 -C.sub.8 alkyl)oxycarbonyl, with the proviso that at least one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is phenyl or substituted phenyl as defined above and R.sub.1 is different from methyl if R.sub.2 is phenyl. Some of the compounds of formula I are novel.

  一种组合物，包括a）氯化聚合物，和b）至少一种公式I的化合物：##STR1## 其中X是一个基团：##STR2## R.sub.1和R.sub.2是彼此独立的C.sub.1-C.sub.20烷基，羟基和/或卤代C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.3-C.sub.20烯基，C.sub.5-C.sub.12环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.5-C.sub.8环烷基，苯基或被1至3个A.sub.1基团取代的苯基，其中基团A.sub.1是从C.sub.1-C.sub.10烷基，卤素，羟基，甲氧基和乙氧基组成的基团，R.sub.1和R.sub.2还是C.sub.7-C.sub.10苯基烷基或C.sub.7-C.sub.10苯基烷基，其在苯基中由1至3个A.sub.2基团取代，其中基团A.sub.2是从C.sub.1-C.sub.20烷基，卤素，羟基，甲氧基和乙氧基组成的基团，且R.sub.3是苯基或被1至3个A.sub.3基团取代的苯基，其中基团A.sub.3是从C.sub.1-C.sub.10烷基，卤素，羟基，甲氧基，乙氧基和（C.sub.1-C.sub.8烷基）氧羰基组成的基团，但至少有一个基团R.sub.1和R.sub.2是如上定义的苯基或取代苯基，如果R.sub.2是苯基，则R.sub.1不同于甲基。公式I的某些化合物是新颖的。
• Substituierte Pyrrole als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0465405A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Zusammensetzung enthaltend a) ein chlorhaltiges Polymerisat und b) mindestens eine Verbindung der Formel I, worin X eine Gruppe oder bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C20-Alkyl, durch Hydroxy und/oder Halogen subsrituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C20-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, durch C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder durch 1 bis 3 Reste A1 substituiertes Phenyl sind, wobei die Reste A1 unabhängig voneinander C1-C10-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, R1 und R2 ferner C7-C10-Phenylalkyl oder am Phenyl durch 1 bis 3 Reste A2 substituiertes C7-C10-Phenylalkyl sind, wobei die Reste A2 unabhängig voneinander C1-C20 Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, und R3 Phenyl oder durch 1 bis 3 Reste A3 substituiertes Phenyl ist, wobei die Reste A3 unabhängig voneinander C1-C10-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy oder (C1-C8-Alkyl)oxycarbonyl sind, mit den Bedingungen, dass mindestens einer der Reste R1 und R2 Phenyl oder definitionsgemäss substituiertes Phenyl ist und R1 verschieden von Methyl ist, wenn R2 Phenyl bedeutet. Einige Verbindungen der Formel I sind neu.

  成分包含 a) 含氯聚合物和 b) 至少一种式 I 的化合物、 其中 X 是一个基团 或 R1 和 R2 相互独立地为 C1-C20 烷基、被羟基和/或卤素取代的 C1-C10 烷基、C3-C20 烯基、C5-C12 环烷基、被 C1-C4 烷基取代的 C5-C8 环烷基、苯基或被 1 至 3 个自由基 A1 取代的苯基，其中自由基 A1 相互独立地为 C1-C10 烷基、卤素、羟基、甲氧基或乙氧基、 R1 和 R2 还是 C7-C10 苯基烷基或在苯基上被 1 至 3 个自由基 A2 取代的 C7-C10 苯基烷基，这些自由基 A2 相互独立地表示 C1-C20 烷基、卤素、羟基、甲氧基或乙氧基，以及 R3 是苯基或被 1 至 3 个自由基 A3 取代的苯基，自由基 A3 相互独立地表示 C1-C10 烷基、卤素、羟基、甲氧基、乙氧基或 (C1-C8 烷基)氧羰基，但前提是自由基 R1 和 R2 中至少有一个是苯基，或根据定义是取代的苯基，且当 R2 是苯基时，R1 不是甲基。式 I 的某些化合物是新化合物。
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1973-1982
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——