3-Trimethylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propyne | 59738-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Trimethylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propyne
• 英文别名: [(1,3-diphenyl-2-propynyl)oxy]-trimethylsilane；trimethyl-(1,3-diphenylprop-2-ynyloxy)silane；1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxy-1-propyne；Silane, [(1,3-diphenyl-2-propynyl)oxy]trimethyl-；1,3-diphenylprop-2-ynoxy(trimethyl)silane
• CAS: 59738-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: JGOXHBQQHSNOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propyne 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以82%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚方便地立体合成（Z）-查耳酮衍生物

  摘要：

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到3-Trimethylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的芳香醛与炔基硅烷的双炔基化反应

  摘要：

  AbstractThe first successful gold(I)‐catalyzed reaction of aryl aldehydes with trimethyl(arylethynyl)silanes to furnish bis‐alkynylated derivatives is reported. Key CC bond‐forming events involved in the catalytic cycle are analyzed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300578

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Synthesis of β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts from 1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers and aldehydes catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.118

  日期：2006.1

  1,3-Diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers were easy to isomerize into the corresponding siloxyallenes using a catalytic amount of potassium tert-butoxide under very mild conditions. The siloxyallenes reacted in situ with various aldehydes to afford Z-selective β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts in a one-pot reaction after acid treatment.

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。
• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Utilization of Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate as a Fluoride Source for Silicon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Anthony S. Pilcher、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo960922d

  日期：1996.1.1

  Tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) can be employed as a fluoride source to cleave silicon-carbon bonds thus generating in situ carbanions that coupled with a variety of electrophiles, including aldehydes and ketones, in moderate to high yields. Among the examples reported is the first instance of fluoride-induced intermolecular coupling between allyltrimethylsilane and imine derivatives

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。
• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。