1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2-(1H)-硫酮 | 1029475-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2-(1H)-硫酮
• 英文名称: 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: (1-amino-2-thioxo-4-(p-tolyl)-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)(p-tolyl)methanone；1-Amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl) pyrimidin-2 (1h)-thione；[1-amino-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1029475-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃OS
• 分子量: 335.429
• InChiKey: QJSJOBIIWOATAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2-(1H)-硫酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-amino-5-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]-4-(methylphenyl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Diazenyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione and 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenylpyrimidine Derivatives

  摘要：

  通过N-氨基嘧啶衍生物的重复盐与β-二酮的缩合反应,制备了多种新型二氮烯基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮衍生物(2a-f)。同时,通过N-氨基嘧啶衍生物与NaBH4的还原反应,合成了一系列新型5-[羟基(苯基)甲基]-4-苯基嘧啶衍生物(3a-f)。所有新合成化合物的结构均通过13C-NMR、1H-NMR、IR光谱数据和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17461
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)-1-((methylphenylmethylene)amino)-1H-pyrimidine-2-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2-(1H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and photoluminescence properties of Cu(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of N-aminopyrimidine-2-thione

  摘要：

  这项研究集中于N-氨基嘧啶-2-硫酮的新型Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Zn(II)配合物的制备、表征和光致发光特性。通过元素分析和光谱研究（如红外、紫外/可见光、API-ES、核磁共振、荧光和磁化率测量）对配体和金属配合物进行表征。配体和所得金属配合物在紫外光照射下发出强烈的发射光（λ_{max} = 408 nm）。计算了配体及其配合物的光致发光量子产率和长激发态寿命。配体的光致发光量子产率为36%，长激发态寿命为3.40 ns。金属配合物的光致发光强度和量子产率在与其他金属配合时发生变化。这些新型配合物可能作为电致发光器件的有机发光材料而受到关注。

  DOI：

  10.3906/kim-1103-55

文献信息

• Design, synthesis, in vitro antiproliferative activity properties, quantum chemical and molecular docking studies of novel Schiff bases incorporating pyrimidine nucleus
  作者：Mahmut Devim、Senem Akkoç、Celal Tuğrul Zeyrek、Halime Güzin Aslan、Zülbiye Kökbudak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132421

  日期：2022.4

  new Schiff bases, based on a pyrimidine core, were synthesized by the condensation reactions of 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one (1a) and 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidine-2(1H)-thione (1b) with different aromatic aldehyde derivatives using p-toluene sulfonic acid as a catalyst at refluxing in ethyl alcohol. The structures of these newly synthesized Schiff bases

  本研究以嘧啶核为核心，通过1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-对甲苯基嘧啶-2( 1H )-one( 1a）和1-氨基-5-（4-甲基苯甲酰基）-4-对甲苯基嘧啶-2（1 H）-硫酮（1b）与不同的芳香醛衍生物，使用对甲苯磺酸作为催化剂在乙醇中回流. 这些新合成的席夫碱 ( 2-11 ) 的结构通过1 H NMR、13 C NMR、IR、LC-MS (仅适用于2, 3, 5, 6, 8, 9, 11) 和元素分析。证明亚胺形成的特征峰的存在支持了分子的结构。使用 MTT 方法研究了分子2-11对乳腺癌 (MDA-MB-231) 和结肠 (DLD-1) 癌细胞活力的细胞毒作用。分子 ( 2-11 )在 MDA-MB-231 细胞系中表现出体外抗增殖活性，IC 50值范围为 58.59 µM 至˃200 µM。特别发现化合物3是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 50MDA-MB-231
• REACTIONS OF 4-(4-METHYLBENZOYL)-5-(4-METHYLPHENYL)-2,3- FURANDIONE WITH SEMI-/THIOSEMI-CARBAZONES
  作者：Zülbiye Önal、İsmail Yıldırım

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.113

  日期：2007.1

  monocyclic or condensed heterocyclic compounds upon reactions with various nucleophiles". The reactions of the substituted 2,3-furandiones with several semicarbazones, ureas and their thioanalogues and oximes, amides, anilides and hydrazines in different solvents and at various temperatures have been studied recently". The reactions are generally initiated by the nucleophilic attack of the nitrogen

  4(4-甲基苯甲酰基) -5(4-甲基苯基) -2 ,3呋喃二酮 (1) 和各种半-/缩氨基硫脲 2a-h 与二氧化碳和水的损失结合产生 l-甲基 lenaminopyrimidine -2 -one 和-硫酮衍生物 3a-h，中等产率 (43-59%)。5(4-甲基苯甲酰基)l(甲基-4-甲基苯基亚甲基氨基)-4-(4-甲基苯基)-1//-pyrimidine-2-one(3c)和5(4-甲基苯甲酰基)-4的水解(4methy lpheny l ) l (pheny lmethy lenamino) l // -pyrimidine -2 th ione (3h) 导致 l -amino-5(4methy lbenzoyl ) -4 (4-methy lphenyl ) l // -pyr亚胺-2-酮(4)和l-氨基-5(4-甲基苯甲酰基)-4(4甲基苯基)l//-pyrimidine-2th
• Synthesis, characterization, and antimicrobial and catalytic activity of a new Schiff base and its metal(II) complexes
  作者：Halime Güzin Aslan、Senem Akkoç、Zülbiye Kökbudak、Lütfiye Aydın

  DOI：10.1007/s13738-017-1163-4

  日期：2017.11

  its complexes properties with some transition metal ions in this study. (1-amino-2-thioxo-4-p-tolyl-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)(p-tolyl)methanone was synthesized as the starting material, and (1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)-2-thioxo-4-p-tolyl-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)(p-tolyl)methanone (Hnafmmp) (1) and its Ni(II) (2), Pd(II) (3), Pt(II) (4), Cu(II) (5), Co(II) (6) complexes were prepared

  在这项研究中，我们介绍了新的席夫碱的合成及其与某些过渡金属离子的配合物性质。以（1-氨基-2-硫代-4-对甲苯基-1，2-二氢嘧啶-5-基）（对甲苯基）甲酮为原料，合成了（1-（（2-羟基萘-1- yl）亚甲基氨基）-2-硫代-4-对甲苯基-1,2-二氢嘧啶-5-基）（对甲苯基）甲酮（Hnafmmp）（1）及其Ni（II）（2），Pd（II） ）（3），使用上述起始原料制备Pt（II）（4），Cu（II）（5），Co（II）（6）络合物。通过UV-Vis，FTIR，LC-MS，1 H NMR，13 C NMR，磁化率，电导率测量，X射线粉末衍射法和热分析技术对这些新化合物（配体及其配合物）的结构进行了表征。。在1所有配合物的H NMR化学位移是通过在DMSO相中使用轨距不变的原子轨道HF（3.21G）方法计算的。将所有测量结果与实验数据进行比较。还评估了该配体及其复合物作为针对代表性菌株细
• SYNTHESIS OF NOVEL DIHYDROPYRAZOLO[1,5-C]PYRIMIDIN-7(3H)-ONE/-THIONE DERIVATIVES
  作者：Zülbiye Önal、Hacer Ceran、Eda Şahin

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.245

  日期：2008.1

  various 1,3-dicarbonyl compounds (2a-h) afforded moderate to good yields of dihydropyrazolo[l,5c]pyrimidin-7(3H)-one/-thione derivatives (3a-h) (53-67%). The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 'H and C NMR spectral data. All were compared with their previous analogues. Introduction Pyrimidine derivatives are an important class of heterocyclic compounds because

  1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2(1H)-one/-硫酮 (1) 与各种 1,3-二羰基化合物 (2a-h) 的直接反应提供了中等至二氢吡唑并[1,5c]嘧啶-7(3H)-one/-硫酮衍生物(3a-h)的良好产率(53-67%)。新合成的化合物通过元素分析、IR、H 和 C NMR 光谱数据进行表征。所有这些都与它们以前的类似物进行了比较。引言 嘧啶衍生物是一类重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性“。它们显示出各种有趣的药理特性，包括抗病毒、抗菌、抗肿瘤和抗炎作用。其中一些在许多用于治疗甲状腺功能减退症的药物中经常遇到、高血压、癌症化疗或HIV感染·。吡唑并[1,5-c]嘧啶的二氢衍生物具有高生理活性，最重要的是心血管。吡唑并[3,4-d]嘧啶系统具有广泛的生物活性。通过对这些化合物的研究，一些吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的抗肿瘤活性和潜在的治疗应
• Multicomponent Reactions of Indoles with 1-Amino-5-aroyl-4-aryl-1HPyrimidin- 2-ones / -thiones: One-pot Three Component Synthesis of Novel Gramine Analogues
  作者：Hava Aydın、Elif Korkusuz、İsmail Yıldırım

  DOI：10.2174/1570178617999201014165048

  日期：2021.7.29

  A one-pot three component synthesis of a series of new gramine derivatives was designed and achieved via reactions of indole or N-methylindole with aromatic aldehyde and heteroaryl amines at 80-110 °C for 10-24 hours in an oven under solvent- and catalyst-free conditions providing an efficient, convenient and green method for the syntheses of a series of indol-3-yl- and N-methylindol-3-yl-1-aminop

  设计并通过吲哚或 N-甲基吲哚与芳香醛和杂芳胺在 80-110°C 的烘箱中在溶剂-和无催化剂条件为一系列 indol-3-yl- 和 N-methylindol-3-yl-1-aminopyrimidin-2-ones/thiones 的合成提供了一种高效、方便和绿色的方法。因此，通过元素分析、FT IR、1 H 和13 C NMR 光谱测量，可以方便地合成和表征 14 种新型禾本科衍生物。