1,3-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propane-1,3-dione | 1422036-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropane-1,3-dione
• CAS: 1422036-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: VVCPFVXCGCOSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propane-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于串联氧化环加成反应的吲哚并吡喃和2,3-二氢呋喃的无金属合成。

  摘要：

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01896

文献信息

• Donor-acceptor 2D covalent organic frameworks for efficient heterogeneous photocatalytic α-oxyamination
  作者：Huan Liu、Xiaoli Yan、Weiben Chen、Zhen Xie、Shen Li、Weihua Chen、Ting Zhang、Guolong Xing、Long Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9931-4

  日期：2021.5

  Covalent organic frameworks (COFs) have received widespread interest due to their high porosity, excellent crystallinity, tailorable structures, and broad application prospects. It has been demonstrated that proper combination and arrangement of electron donor and acceptor units in 2D conjugated COF lattice could promote efficient charge separation and electron transfer, and thus is beneficial for

  共价有机骨架（COF）由于其高孔隙率，出色的结晶度，可定制的结构以及广阔的应用前景而受到广泛关注。已经证明，在2D共轭COF晶格中电子供体和受体单元的适当组合和布置可以促进有效的电荷分离和电子转移，因此有利于光催化。本文通过电子受体4,4'，4''，4'''-（苯并[1,2-d：4,5-d']的席夫碱反应制备了三种供体-受体（DA）2D COF。具有不同电子给体的双（恶唑）-2,4,6,8-四基）四苯胺（BBO）：噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲醛（TT），苯并[1,2-b] ：4,5-b']二噻吩-2,6-二甲醛（BDT）和对苯二甲醛（Ph）。这些DA 2D COF在可见光照射下，对1,2,2-羰基的2,3-，6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的α-氧羰基化具有显着的光催化活性。在这些DA中BBO- COFs，D TT -A BBO -COF表现出最高的光催化速率，这可以
• CAN-Catalyzed Rapid C–O Bond Formation towards α-Aminoxylation of Ketones
  作者：Ning Jiao、Peng Feng、Song Song、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379102

  日期：——

  A simple and efficient approach towards α-oxyaminated ketones has been developed through CAN-catalyzed C–O bond formation with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO). The environmentally friendly transformation is practical due to the use of commercial available catalyst, easy operating procedures, the broad substrate scope, and short reaction time.

  通过 CAN 催化的 C-O 键与 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）形成，开发了一种简单有效的 α-氧胺化酮方法。由于使用市售催化剂、操作简单、底物范围广、反应时间短，这种环保转化是可行的。
• Visible-light-induced α-oxyamination of 1,3-dicarbonyls with TEMPO <i>via</i> a photo(electro)catalytic process applying a DSSC anode or in a DSSC system
  作者：Ming Gong、Jung Keun Kim、Xiuli Zhao、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9gc01154d

  日期：——

  enviromentally friendly photoelectrocatalytic one-pot method was developed for the α-oxyamination between 1,3-dicarbonyls and TEMPO via a photo(electro)catalytic process using visible light as the energy source. The recovered DSSC anode (photocatalyst) could be used more than 8 times, at the same time, the α-oxyamination reaction proceeding in the DSSC device might be involved in the photoelectrocatalysis

  开发了一种绿色环保的光电催化一锅法，以可见光为能源，通过光电催化过程在1,3-二羰基和TEMPO之间进行α-氧化。回收的DSSC阳极（光催化剂）可以使用8次以上，同时，DSSC装置中进行的α-氧胺化反应可能参与光电催化过程。机理研究表明，该反应可能同时经历可见光诱导的自由基和离子反应过程。
• Visible-light-driven Oxidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds via Catalytic Disproportionation of TEMPO by Photoredox Catalysis
  作者：Takashi Koike、Yusuke Yasu、Munetaka Akita

  DOI：10.1246/cl.2012.999

  日期：2012.9.5

  Visible light irradiation of a mixture of 1,3-dicarbonyls and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl (TEMPO) in the presence of photoredox catalysts, [Ru(bpy)3]2+ and [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+ (bpy: 2,2′-bipyridine, ppy: 2-phenylpyridine, dtbbpy: 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine), afforded two types of oxidized products, i.e., α-oxyaminated products from acyclic 1,3-dicarbonyls and oxidatively dimerized products from cyclic 1,3-dicarbonyls. The Ir catalyst turned out to be more active than the Ru catalyst. This is a new photocatalytic oxidation of 1,3-dicarbonyls based on a single-electron-transfer process mediated by excited photoredox catalysts.

  可见光照射下，1,3-二羰基化合物与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在光氧化还原催化剂[Ru(bpy)3]2+和[Ir(ppy)2(dtbbpy)]+（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶，dtbbpy：4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）存在下反应，生成两种氧化产物，即非环状1,3-二羰基化合物的α-氧氨基化产物和环状1,3-二羰基化合物的氧化偶联产物。结果表明，铱催化剂的活性高于钌催化剂。这是一种基于激发态光氧化还原催化剂介导的单电子转移过程的新型1,3-二羰基化合物光催化氧化反应。
• Photocatalytic α-Oxyamination of Stable Enolates, Silyl Enol Ethers, and 2-Oxoalkane Phosphonic Esters
  作者：Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201403433

  日期：2015.1

  Fast α-oxyamination of stable enolates, silyl enol ethers, and in situ deprotonated dialkyl 2-oxoalkane phosphonates and diphenyl-2-oxoalkyl phosphine oxides was performed in the presence of [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2′-bipyridyl) as a photocatalyst, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxide (TEMPO), and visible light. The key step was the light-induced one-electron oxidation of TEMPO into the 2,2,6,6-t

  在 [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2) 存在下，对稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和原位去质子化的二烷基 2-氧代烷烃膦酸酯和二苯基-2-氧代烷基膦氧化物进行快速 α-氧化胺化'-联吡啶）作为光催化剂，2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物（TEMPO）和可见光。关键步骤是光诱导的 TEMPO 单电子氧化成 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵离子，该离子被亲核攻击以产生α-官能化羰基化合物。使用微反应器流动技术显着缩短了反应时间。