(E)-2-((5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 16933-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-((5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-2-enoxy]oxane
• CAS: 16933-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: NWSIWRIUUPIHLQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-5-(4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第1部分：新型的芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物的合成和生化评估

  摘要：

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.034
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-2-((5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第1部分：新型的芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物的合成和生化评估

  摘要：

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.034

文献信息

• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 2: Synthesis and biochemical analysis of novel saturated geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.035

  日期：2016.8

  Protein prenylation is a type of post-translational modification that aids certain proteins in localizing to the plasma member where they activate cell signaling. To better understand the isoprenoid requirements and differences of FTase and GGTase-I, a series of saturated geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against both mammalian FTase and GGTase-I. Of our library of compounds

  蛋白质异戊二烯化是一种翻译后修饰，可帮助某些蛋白质定位于血浆中的成员，并在这些成员中激活细胞信号传导。为了更好地了解类异戊二烯的需求和FTase和GGTase-I的差异，合成了一系列饱和的香叶基香叶基二磷酸二氢类似物，并针对哺乳动物FTase和GGTase-I进行了筛选。在我们的化合物库中，几种类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，11d的k rel = 0.95 。
• Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93
  作者：Yotsu-Yamashita, Mari、Yasumoto, Takeshi、Rawal, Viresh H.

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO L.; GENNARI C.; SCOLASTICO C.; BERETTA M. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART. 1, NO 9, 1036-1041
  作者：COLOMBO L.、 GENNARI C.、 SCOLASTICO C.、 BERETTA M. G.

  DOI：——

  日期：——