1-(4-乙基-苯基)-2-羟基-乙酮 | 103323-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙基-苯基)-2-羟基-乙酮
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 103323-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD08443457
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LDPGEBXSRJFAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙基-苯基)-2-羟基-乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-ethyl-2,3-diphenylspiro[indene-1,4'-oxazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑-2（3H）-酮与炔烃的偶合反应合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]：氧化还原中性方法。

  摘要：

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01804
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-乙基-苯基)-2-羟基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化2-恶唑酮的无金属氢化

  摘要：

  以10 mol%的B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，成功实现了2-恶唑酮的无金属加氢反应，得到多种2-恶唑烷酮，收率为70-98%。烯胺到亚胺的过程被认为参与了该反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01950g

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• Construction of Vicinal All-Carbon Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Propargylation: Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Spirolactones
  作者：Sheng Zuo、Yuan Tao、Zhigang Liu、Ke Zhang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04113

  日期：2023.1.20

  The formation of vicinal all-carbon quaternary stereocenters remains a formidable challenge. We report herein the synthesis of such highly congested structural dyads by copper-catalyzed decarboxylative propargylation between propargyl carbonates and indanone-based nucleophiles. The implementation of diphenylethylenediamine (DPEN)-based ligands is the key to success. A wide range of functional groups

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。