2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 1301707-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 英文别名: 2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione；2-Ethyl-11-hydroxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione；2-ethyl-11-hydroxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1301707-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: WQYXPFJFLFWYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-bromoethyl)-5-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-11-isopropoxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromen-4,7,12-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽酮-吡喃酮和蒽醌-呋喃的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.032