4-(3-吗啉-4-基-丙氧基)-苯胺 | 100800-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-吗啉-4-基-丙氧基)-苯胺
• 英文名称: 4-(3-morpholinopropoxy)aniline
• 英文别名: 4-[3-(morpholin-4-yl)propoxy]aniline；4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)aniline
• CAS: 100800-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD11593604
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KDHPQNXUMCNVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吗啉-4-基-丙氧基)-苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[4-[[3-[4-(3-Morpholin-4-ylpropoxy)phenyl]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]phenoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and selective rhodanine type IKKβ inhibitors by hit-to-lead strategy

  摘要：

  Regulation of NF-kappa B activation through the inhibition of IKK beta has been identified as a promising target for the treatment of inflammatory and autoimmune disease such as rheumatoid arthritis. In order to develop novel IKK beta inhibitors, we performed high throughput screening toward around 8000 library compounds, and identified a hit compound containing rhodanine moiety. We modified the structure of hit compound to obtain potent and selective IKK beta inhibitors. Throughout hit-to-lead studies, we have discovered optimized compounds which possess blocking effect toward NF-kappa B activation and TNF alpha production in cell as well as inhibition activity against IKK beta. Among them, compound 3q showed the potent inhibitory activity against IKK beta, and excellent selectivity over other kinases such as p38 alpha, p38 beta, JNK1, JNK2, and JNK3 as well as IKK alpha. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.088
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)吗啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-吗啉-4-基-丙氧基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity optimization of hydroxypyridinones against rhabdomyolysis-induced acute kidney injury

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115933

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of cyano-substituted 2,4-diarylaminopyrimidines as potent JAK3 inhibitors for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Bin Wu、Song Yang、Tuo Deng、Changyuan Wang、Yue Jin、Jiawen Yu、Youjun Xu、Lixue Chen、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105330

  日期：2021.11

  A series of cyano-substituted 2,4-diarylaminopyrimidines was designed and synthesized as potent non-covalent JAK3 inhibitors. Among the derivatives synthesized, 9o (IC50 = 22.86 nM), 9 k (IC50 = 21.58 nM), and 9j (IC50 = 20.66 nM) demonstrated inhibitory potencies against JAK3 similar to the known JAK3 inhibitor tofacitinib (IC50 = 20.10 nM). Moreover, 9o displayed potent anti-proliferative activities

  设计并合成了一系列氰基取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效的非共价 JAK3 抑制剂。在合成的衍生物中，9o (IC 50  = 22.86 nM)、9 k (IC 50  = 21.58 nM) 和9j (IC 50  = 20.66 nM) 对 JAK3 的抑制效力类似于已知的 JAK3 抑制剂托法替尼 (IC 50  = 20.10)毫）。此外，9o对 Raji 和 Ramos 细胞显示出有效的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.9255 μM 和 1.405 μM。此外，9o在正常 HBE（人支气管上皮细胞，IC50  > 10 μM）和 L-02（人肝细胞，IC 50  = 3.104 μM）细胞。流式细胞术对作用方式的分析表明，9o在 G2/M 期有效地阻止了 Raji 细胞。综上所述，这些结果表明9o可能是作为 B 细胞淋巴瘤潜在治疗方法开发的有希望的候选者。
• 一种3-(吗啉取代芳亚胺基)吲哚类化合物及 其制备方法和应用
  申请人：西安医学院

  公开号：CN107033064B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了一种3‑(吗啉取代芳亚胺基)吲哚类化合物，该类化合物结构简单，合成方法简便，在活性测试中，部分化合物表现出一定的抗Kv1.5生物活性和选择性，其中化合物T16在100μM水平表现出较高的抑制率(IR＝70.8％)，化合物T5在100μM水平也表现出一定的抑制活性(IR＝57.5％)。同时化合物对Kv1.5通道还表现出一定的靶标选择性。本发明还提供了3‑(吗啉取代芳亚胺基)吲哚类化合物的制备方法及其制备治疗心房颤动的药物设计与开发中的应用。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Identification of highly potent BTK and JAK3 dual inhibitors with improved activity for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Yang Ge、Changyuan Wang、Shijie Song、Jiaxin Huang、Zhihao Liu、Yongming Li、Qiang Meng、Jianbin Zhang、Jihong Yao、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiuli Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.080

  日期：2018.1

  therapeutically amenable targets in the treatment of B-cell lymphomas. Here we report the identification of several classes of pyrimidine derivatives as potent BTK and JAK3 dual inhibitors. Among these molecules, approximately two thirds displayed strong inhibitory capacity at less than 10 nM concentration, and four compounds (7e, 7g, 7m and 7n) could significantly inhibit the phosphorylation of BTK and JAK3

  BTK和JAK3受体酪氨酸激酶是治疗B细胞淋巴瘤的两个有效靶点。在这里，我们报告鉴定几类嘧啶衍生物作为有效的BTK和JAK3双重抑制剂。在这些分子中，大约三分之二的化合物在浓度低于10 nM时显示出强大的抑制能力，还有四种化合物（7e，7g，7m和7n浓度低于1 nM时，可显着抑制BTK和JAK3酶的磷酸化。另外，与代表性的BTK抑制剂依鲁替尼相比，这些嘧啶衍生物还表现出增强的活性以阻断B细胞淋巴瘤细胞的增殖。特别地，在基于细胞的评估中，两种结构特异性化合物7b和7e表现出比参比剂更强的活性，且IC 50值低于10μM。进一步的生物学研究，包括流式细胞术分析和体内异种移植模型评估也表明了它们在治疗B细胞淋巴瘤方面的功效和低毒性。这些发现为开发具有多靶点作用的新型抗B细胞淋巴瘤药物提供了新的见识。
• Synthesis and biological evaluation of morpholine-substituted diphenylpyrimidine derivatives (Mor-DPPYs) as potent EGFR T790M inhibitors with improved activity toward the gefitinib-resistant non-small cell lung cancers (NSCLC)
  作者：Zhendong Song、Shanshan Huang、Haiqing Yu、Yu Jiang、Changyuan Wang、Qiang Meng、Xiaohong Shu、Hunjun Sun、Kexin Liu、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.083

  日期：2017.6

  repressed H1975 cell replication harboring EGFRT790M mutations at a concentration of 0.037 μM. Inhibitor 10c demonstrated high selectivity (SI = 631.9) for T790M-containing EGFR mutants over wild type EGFR, suggesting that it will cause less side effects. Moreover, this compound also shows promising antitumor efficacy in a murine EGFRT790M/L858R-driven H1975 xenograft model without affecting body weight

  潜在的新型EGFRT790M抑制剂由结构修饰的带有吗啉官能团（Mor-DPPYs）的二苯基嘧啶衍生物组成，可用于提高耐吉非替尼的非小细胞肺癌（NSCLC）治疗的活性和选择性。这导致了抑制剂10c的鉴定，该抑制剂对EGFRT790M / L858R激酶表现出高活性（IC50 = 0.71 nM），并以0.037μM的浓度抑制了带有EGFRT790M突变的H1975细胞复制。与野生型EGFR相比，抑制剂10c对含T790M的EGFR突变体表现出较高的选择性（SI = 631.9），这表明它将引起较少的副作用。此外，该化合物在鼠EGFRT790M / L858R驱动的H1975异种移植模型中也显示出有希望的抗肿瘤功效，而不会影响体重。