2-(p-bromophenyl)-3-formylindole | 54031-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-3-formylindole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-(4-Brom-phenyl)-3-formyl-indol；2-(4-bromo-phenyl)-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 54031-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• mdl: MFCD06653509
• 分子量: 300.154
• InChiKey: FEIAOCBFWHOZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-3-formylindole 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  3-(2-aryl-1H-INDOL-3-YL)-4-AROYL-5-芳基异恶唑啉的合成

  摘要：

  4. C. Ding, R. Batorsky, R. Bhide, HJ Chao, Y. Cho, S. Chong, J. Gullo-Brown, P. Guo, SH Kim, F. Lee, K. Leftheris, A. Miller, T. Mitt、M. Patel、BA Penhallow、C. Ricca、WC Rose、R. Schmidt、WA Slusarchyk、G. Vite、N. Yan、V. Manne 和 JT Hunt,J。医学。化学，42,5241 (1999)。5. YR Rao、M. Mapuji 和 SN Mahapatra，Org。准备。过程 国际，14,199 (1982)。6. T. Nagasaka 和 YJ Koseki，J。组织。化学，63,6797 (1998)。7. J.-M. Huang、H. Chen 和 R.-Y。陈，合成。公社，32

  DOI：

  10.1080/00304940809458114
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(p-bromophenyl)-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  发现具有针对DNA促旋酶的抗菌活性的新型多取代苯并吲哚吡唑席夫碱衍生物。

  摘要：

  具有强大的DNA回旋酶抑制活性的新型多取代苯并吲哚吡唑Schiff碱衍生物的设计与合成是本研究的主要目的。检查所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠埃希菌和沙门氏菌的抗菌活性。此外，我们选择了20种化合物用于6种耐药菌菌株的体外抗菌活性测定。结果表明，化合物8I-w对4种耐药大肠杆菌菌株表现出优异的抗菌活性，IC50值分别为7.0、17.0、13.5和1.0μM。体外酶抑制试验表明，化合物8I-w对DNA促旋酶显示出有效的抑制作用，IC50值为0.10μM。分子对接模型表明化合物8I-w可通过与各种氨基酸残基相互作用而与DNA促旋酶良好结合。这项研究表明，化合物8I-w可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103807

文献信息

• Anti-cancer, anti-oxidant and molecular docking studies of thiosemicarbazone indole-based derivatives
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Jahan B. Ghasemi、Saghi Sepehri、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03765-9

  日期：2019.5

  Based on the structural elements of bioactive 3-substituted indoles, a new series of indole–thiosemicarbazone hybrid derivatives were designed, synthesized, and well-characterized using different spectral techniques. The intended scaffolds were screened for their in vitro anti-proliferative activities against breast cancer (MCF-7), lung cancer (A-549), and liver cancer (Hep-G2) cell lines, as well as their anti-oxidant properties. Cytotoxicity studies revealed that compound 6n was the most potent, at least threefold more potent than the commercially available reference drug etoposide, against A-549. In addition, morphological analysis by the acridine orange/ethidium bromide double staining test and flow cytometry analysis confirmed induction of apoptosis in the A-549 cells by compound 6n. In order to validate the experimental results, molecular studies were performed to achieve the possible binding interactions of the most potent compound (6n) and colchicine with tubulin as well as ANP with ATPase domain of topoisomerase IIα active sites. Moreover, the radical scavenging potential of the final derivatives was found to be excellent with the range of 0.015–0.630 µM, comparable to the standard ascorbic acid (0.655 µM).

  基于生物活性3-取代吲哚的结构元素，设计、合成了新一系列吲哚-缩氨硫脲杂化衍生物，并利用不同光谱技术对其进行了很好的表征。对这些预期的支架结构进行了体外抗增殖活性筛选，针对乳腺癌（MCF-7）、肺癌（A-549）和肝癌（Hep-G2）细胞系，以及它们的抗氧化性能。细胞毒性研究表明，化合物6n对A-549的活性最强，至少是市售参考药物依托泊苷的三倍。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭双重染色试验和流式细胞术分析，确认化合物6n诱导A-549细胞凋亡。为了验证实验结果，进行了分子研究，以实现最强化合物（6n）和秋水仙碱与微管蛋白的可能结合相互作用，以及ANP与拓扑异构酶IIα的ATP酶域活性位点的相互作用。此外，最终衍生物的自由基清除潜力非常出色，范围为0.015-0.630 µM，与标准抗坏血酸（0.655 µM）相当。
• Thiazolidinone/thiazole based hybrids – New class of antitrypanosomal agents
  作者：Anna Kryshchyshyn、Danylo Kaminskyy、Oleksandr Karpenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.052

  日期：2019.7

  have been investigated as potent drugs for trypanosomiasis treatment, but no new drug has been marketed in the past 3 decades. 4-Thiazolidinone/thiazole as privileged structures and thiosemicarbazides cyclic analogs are well known scaffolds in novel antitrypanosomal agent design. We present here the design and synthesis of new hybrid molecules bearing thiazolidinone/thiazole cores linked by the hydrazone

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。
• Design and Synthesis of Novel Cytotoxic Indole‐Thiosemicarbazone Derivatives: Biological Evaluation and Docking Study
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi‐Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Mina Saeedi、Jahan B Ghasemi、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/cbdv.201800470

  日期：2019.4

  In this work, two novel series of indole‐thiosemicarbazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against MCF‐7, A‐549, and Hep‐G2 cell lines in comparison to etoposide and colchicine as the reference drugs. Generally, the synthesized compounds showed better cytotoxicity towards A‐549 and Hep‐G2 than MCF‐7. Among them, (2E)‐2‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐indo

  在这项工作中，与作为参考药物的依托泊苷和秋水仙碱相比，设计、合成了两个新系列的吲哚-缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们对 MCF-7、A-549 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒活性。一般来说，合成的化合物对 A-549 和 Hep-G2 显示出比 MCF-7 更好的细胞毒性。其中，(2E)-2-[2-(4-氯苯基)-1H-吲哚-3-基]亚甲基}-N-(4-甲氧基苯基)肼碳硫酰胺(8l)被发现是最有效的化合物A-549 和 Hep-G2，至少比依托泊苷强三倍。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态学分析表明，化合物8l诱导A-549细胞凋亡。而且，
• Preparation of some novel imidazopyridine derivatives of indole as anticancer agents: one-pot multicomponent synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Saghi Sepehri、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03915-z

  日期：2019.10

  A series of novel imidazopyridine derivatives of indole has been synthesized. All the synthesized derivatives were evaluated for their antiproliferative activity against A-549, T-47D, Hep-G2 and MCF-7 human cancer cell lines. The results demonstrated that some of these derivatives exhibited moderate to excellent cytotoxic activities. Compounds 7a having a cyclohexyl ring substituted to the second amine

  合成了一系列新的吲哚咪唑并吡啶衍生物。评价所有合成的衍生物对A-549，T-47D，Hep-G2和MCF-7人癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，这些衍生物中的一些表现出中等至优异的细胞毒性活性。具有在C 2吲哚环的咪唑并吡啶基部分的第二胺和苯基环上取代的环己基环的化合物 7a 和 在同一位置具有 对 甲基苯环的 7f ， 对具有IC 50的A-594细胞系表现出最高的活性分别为11.48μM和10.66μM。结果表明化合物 7a 和 7f 与依托泊苷相比，对癌细胞系的细胞毒性更高。此外，化合物 7d 和 7j 对Hep-G2的活性最高，相当于依托泊苷为标准药物。同样，大多数化合物对T-47D和MCF-7细胞系也没有活性。通过cr啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态分析表明，化合物 7a 和 7f 诱导了A-549细胞的凋亡。此外，合成化合物的计算机和体外结果显示出良好的相关性。 7a
• Green approach for the synthesis of 3‐methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol 3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazole‐5(4H)‐ones and their DNA Cleavage, antioxidant, and antimicrobial activities
  作者：Madhuri Modi、Meenakshi Jain

  DOI：10.1002/jhet.3726

  日期：2019.12

  3‐Methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones (5a‐i) was prepared by the condensation reaction of different 3‐formyl‐2‐phenylindole derivatives (2a‐i) and 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazoline‐5‐one in quantitative yield by applying various green synthetic methods as grinding, microwave irradiation using different catalysts under solvent‐free mild reaction conditions with high

  通过缩合反应制备了3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1 H-吡唑-5（4H）-ones（5a-i）通过应用各种绿色合成方法（如研磨，在溶剂下使用不同催化剂的微波辐照）定量定量获得不同的3-甲酰基-2-苯基吲哚衍生物（2a-i）和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮-无温和的反应条件，产品收率高。根据元素分析，红外，1 HNMR，13对合成化合物的结构进行了表征1 H NMR和质谱数据。筛选合成的化合物的自由基清除，抗菌和DNA裂解活性。属于3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1H-吡唑-5（4H）-ones系列的大多数受试化合物都显示出良好的前景活动。