1-乙基环己烯 | 1453-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙基环己烯
• 英文名称: 1-ethylcyclohexene
• 英文别名: 1-ethyl-1-cyclohexene；1-Ethyl-1-cyclohexen
• CAS: 1453-24-3
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00060854
• 分子量: 110.199
• InChiKey: IFVMAGPISVKRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -109.96°C
• 沸点：
  135.85°C
• 密度：
  0.8177
• 保留指数：
  866;860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基环己烯 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a047
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 硫酸 作用下， 生成 1-乙基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Mendelsohn-Bartholdy, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical polar addition of trialkylboranes
  作者：N. Miyamoto、S. Isiyama、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93364-2

  日期：1973.1

  cis-2-Alkylcyclohexanols are obtained stereoselectively upon irradiation of a mixture of cyclohexene and the corresponding trialkylborane in the presence of p-xylene as a sensitizer and upon the successive oxidation of the photolysate with alkaline H2O2. The similar reaction of 1-ethylcyclohexene yields 2,2-dialkylcyclohexanols. Cycloheptene also reacts with the boranes to afford cis-2-alkylcycloheptanols

  在对二甲苯作为敏化剂的存在下，对环己烯和相应的三烷基硼烷的混合物进行辐照，然后用碱性H 2 O 2连续氧化光解产物，可通过立体选择获得顺式-2-烷基环己醇。1-乙基环己烯的类似反应产生2，2-二烷基环己醇。环庚烯还与硼烷反应以提供顺式-2-烷基环庚醇。通过假定高度应变的反式-环己烯或-庚烯为反应性物质来解释这些反应。光化学产生的反式-环-辛-2-烯酮和顺式，反式-环-辛基-2,7-二烯酮与硼热反应，分别得到3-烷基环辛酮和顺式-7-烷基环辛-2-烯酮。cr啶与硼烷的光反应导致还原性烷基化，以相当好的收率得到9-烷基ac啶。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• <i>Z</i>-Selective Alkene Isomerization by High-Spin Cobalt(II) Complexes
  作者：Chi Chen、Thomas R. Dugan、William W. Brennessel、Daniel J. Weix、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ja408238n

  日期：2014.1.22

  rare, because the more stable E-isomers are typically formed. We show here that cobalt(II) catalysts supported by bulky β-diketiminate ligands have the appropriate kinetic selectivity to catalyze the isomerization of some simple 1-alkenes specifically to the 2-alkene as the less stable Z-isomer. The catalysis proceeds via an "alkyl" mechanism, with a three-coordinate cobalt(II) alkyl complex as the

  简单的末端烯烃异构化为具有 Z 立体化学的内部异构体的情况很少见，因为通常会形成更稳定的 E 异构体。我们在这里表明，由庞大的 β-二酮亚胺配体支撑的钴 (II) 催化剂具有适当的动力学选择性来催化一些简单的 1-烯烃的异构化，特别是作为稳定性较差的 Z-异构体的 2-烯烃。催化通过“烷基”机制进行，三配位钴 (II) 烷基配合物作为静止状态。如同位素标记实验所示，β-氢化物消除和 [1,2]-插入步骤都很快。立体模型通过在 β-氢化物消除的过渡态钴 (II) 处的方形平面几何结构来解释选择性。该催化剂不仅适用于简单的烯烃，还适用于高烯丙基硅烷、缩酮、和甲硅烷基醚。从与不良底物的反应中分离出钴 (I) 或钴 (II) 产物表明，关键的催化剂分解途径是双分子的，降低催化剂浓度通常会提高选择性。除了潜在有用的选择性转化之外，这些研究还为高自旋钴配合物催化烯烃异构化提供了机理理解，并证明了空间体
• <i>E</i> -Olefins through intramolecular radical relocation
  作者：Ajoy Kapat、Theresa Sperger、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1126/science.aav1610

  日期：2019.1.25

  of carbon-carbon double bonds is a central component of chemical manufacturing. One useful trick is to shift hydrogen atoms around to interconvert C=C isomers selectively. However, this approach typically requires precious metals. Kapat et al. now report that more-abundant nickel can catalyze rapid conversion of terminal olefins into internal olefins with high selectivity for trans geometry. The odd-electron

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内
• Catalytic Asymmetric Allylic C−H Activation as a Surrogate of the Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Huw M. L. Davies、Pingda Ren、Qihui Jin

  DOI：10.1021/ol0167255

  日期：2001.11.1

  catalyzed decomposition of methyl aryldiazoacetates in the presence of alkenes results in allylic C-H activation by means of a rhodium-carbene induced C-H insertion. The resulting gamma,delta-unsaturated esters are equivalent to products that would be traditionally obtained from an asymmetric Claisen rearrangement. Highly regio- and enantioselective C-H insertions can be achieved, and in certain cases, good

  [反应：请参见文字]。在烯烃存在下，四[N- [4-十二烷基苯基]磺酰基]-（S）-脯氨酰]-铑[Rh2（S-DOSP）4]催化的芳基重氮乙酸甲酯的分解导致烯丙基CH活化（通过铑-卡宾诱导的CH插入。所得的γ，δ-不饱和酯等同于传统上从不对称克莱森重排获得的产物。可以实现区域和对映选择性很高的CH插入，在某些情况下，还可以实现良好的非对映控制。

表征谱图