4-氯苄亚基苯酞 | 20526-97-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 4-氯苄亚基苯酞
• 中文别名: 4-氯亚苄基内酯；亚对氯苄基酞;；3-(4-氯苯亚甲基)异苯并呋喃-1(3H)-酮；亚对氯苄基酞
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；4-Chlor-benzalphthalid；3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 20526-97-0
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: OHRFHJYUEWVXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0 to 158.0 °C
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄亚基苯酞 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-(2-carboxyphenethyl)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 苯酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 4-氯苄亚基苯酞
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2，1-a]异吲哚体系。抗疟原虫化合物的新骨架基础。

  摘要：

  报道了一些与天然二氢苯乙烯基异戊二烯酸相关的二氢苯乙烯基酰胺，邻苯二酮，咪唑并[2,1-a]异吲哚和嘧啶基[2,1-a]异吲哚衍生物的体外抗血浆活性。对恶性疟原虫的F32菌株的培养物进行了评估，并且还在铁原卟啉IX生物矿化抑制试验（FBIT）中评估了有效的代表性化合物。具有咪唑并[2，1-a]异吲哚骨架的化合物活性最高，该组中的一种化合物与氯喹一样有效，但通过抑制血红素生物矿化的机制起作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00509-2

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• <i>p</i> -TSA-Based DESs as “Active Green Solvents” for Microwave Enhanced Cyclization of 2-Alkynyl-(hetero)-arylcarboxylates: an Alternative Access to 6-Substituted 3,4-Fused 2-Pyranones
  作者：Fabiola Curti、Matteo Tiecco、Valentina Pirovano、Raimondo Germani、Alessandro Caselli、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201801884

  日期：2019.3.7

  An acidic Deep Eutectic Solvent is an alternative environmental‐friendly “active” media for the microwave‐mediated synthesis of 6‐substituted 3,4‐fused 2‐pyranones.

  酸性深层共晶溶剂是微波介导的6取代3,4稠合2，吡喃酮的合成的替代环境友好型“活性”介质。
• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• 一种手性苯酞类化合物及其氘代化合物的合成方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN111018818B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种手性苯酞类化合物及其氘代化合物的合成方法，是在惰性气体氛围将铑金属催化剂、锌粉、添加剂和配体溶于干燥溶剂中，然后加入3‑亚烷基邻苯二甲酸酯类化合物或3‑亚芳基邻苯二甲酸酯类化合物反应底物，随后加入水或氘水在40~70℃下反应得到目标产物，其反应通式如下：。本发明试剂便宜易得，方法简单，操作方便，原子经济性强，适宜于进行常规制备。
• Directing the regioselectivity of rhodium(I) catalysed cyclisation of 2-alkynyl benzoic acids
  作者：Bradley Y.-W. Man、Astrid Knuhtsen、Michael J. Page、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.010

  日期：2013.9

  Rhodium(I) dicarbonyl complexes 1–4 containing chelating N-donor ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm), bis(imidazolyl)methane (bim), tris(pyrazolyl)toluidine (tpt) or tris(imidazolyl)methanol (tim) were investigated as catalysts for the hydroalkoxylation of alkynyl benzoic acids (5a–g). The regioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the nature of the terminal alkyne substituent

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。