甲基2,4-二羟基-3,5,6-三甲基苯甲酸酯 | 34874-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2,4-二羟基-3,5,6-三甲基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzoate
• 英文别名: 3,5-dimethyl atratate；Methyl-2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzoat
• CAS: 34874-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DMSHNIHYQFQGGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,4-二羟基-3,5,6-三甲基苯甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-benzyloxy-2-methoxy-3,5,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2837 - 2851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴美灵 在 盐酸 、 三氯化铝 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基2,4-二羟基-3,5,6-三甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2837 - 2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse des pseudocyphellarines A et B, deux depsides du lichen<i>Pseudocyphellaria endochrysea</i>
  作者：César Pulgarin、Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680720

  日期：1985.11.13

  Synthesis of Pseudocyphellarins A and B, Two Depsides from the Lichen Pseudocyphellaria endochrysea

  地衣假单胞菌内生二种假二胞菌假单胞菌素A和B的合成
• Biomimetic Synthesis of Meroterpenoids by Dearomatization‐Driven Polycyclization
  作者：Zachary Powers、Adam Scharf、Andrea Cheng、Feng Yang、Martin Himmelbauer、Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Ikuro Abe、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201910710

  日期：2019.11.4

  (DMOA)‐derived meroterpenoid scaffolds has yet to be reported despite great interest from the chemistry and biomedical research communities. A concise synthetic route with the potential to access DMOA‐derived meroterpenoids is highly desirable to create a library of related compounds. Herein, we report novel dearomatization methodology followed by polyene cyclization to access DMOA‐derived meroterpenoid frameworks

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。
• Exploiting the Potential of Meroterpenoid Cyclases to Expand the Chemical Space of Fungal Meroterpenoids
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Zachary Powers、Volga Kojasoy、Andrea Cheng、Feng Yang、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Dean J. Tantillo、John A. Porco、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202011171

  日期：2020.12.21

  Fungal meroterpenoids are a diverse group of hybrid natural products with impressive structural complexity and high potential as drug candidates. In this work, we evaluate the promiscuity of the early structure diversity‐generating step in fungal meroterpenoid biosynthetic pathways: the multibond‐forming polyene cyclizations catalyzed by the yet poorly understood family of fungal meroterpenoid cyclases

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。
• Phytochemical Composition of Lichen Parmotrema hypoleucinum (J. Steiner) Hale from Algeria
  作者：Marwa Kerboua、Ali Ahmed Monia、Nsevolo Samba、Lúcia Silva、Cesar Raposo、David Díez、Jesus Miguel Rodilla

  DOI：10.3390/molecules27165229

  日期：——

  methyl esters of the predominant fatty acids in the lichen were identified: palmitic acid, linoleic acid, oleic acid and stearic acid; a hydrocarbon was also identified: 13-methyl-17-norkaur-15-ene and several derivatives of orsellinic acid. In the 1-Cires and 2-Cires fractions, the previous fatty acids were no longer observed, and only the derivatives of orsellinic acid were found. The analysis of the 1-Hexane

  在这项工作中，我们对在阿尔及利亚采集的两份 Parmotrema hypoleucinum地衣样品的己烷、氯仿和乙醇提取物的化学成分进行了研究。地衣P. hypoleucinum的每个样品都收集在两个不同的支持物上：Olea europaea和Quercus coccifera. 在 Soxhlet 中制备己烷提取物；每种己烷提取物根据其在甲醇中的溶解度进行分级；分离（冷）溶于甲醇的产物：1-己烷、2-己烷；不溶于甲醇的产品（冷）：1-Cires、2-Cires。用 GC-MS 分析了 1-Hexane、2-Hexane、1-Cires 和 2-Cires 的重氮甲烷酯化样品，其成分被鉴定为甲酯。在 1-己烷和 2-己烷馏分中，确定了地衣中主要脂肪酸的甲酯：棕榈酸、亚油酸、油酸和硬脂酸；还发现了一种碳氢化合物：13-methyl-17-norkaur-15-ene 和几种 orsellinic
• Construction of the A–B–C Ring of Simplicissin through an Oxidative Dearomatization/Iodination/[3+2] Annulation Cascade
  作者：Ziwei Zhang、Zezhong Sun、Jianing Song、Hao Guo、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03464

  日期：2023.12.8

  analogues. On the basis of the development of an oxidative dearomatization/iodination/[3+2] annulation cascade, a concise synthetic pathway to the A–B–C ring of simplicissin has been successfully established, and the substrate generality of the novel oxidative dearomatization/iodination/[3+2] annulation cascade has been checked.

  作为一种有吸引力的 DMOA 衍生螺萜类化合物，simplicissin 与其他天然类似物具有共同的 A-B-C 环骨架。在氧化脱芳构化/碘化/[3+2]环化级联发展的基础上，成功建立了simplicissin A-B-C环的简明合成途径，并建立了新型氧化脱芳构化/[3+2]环化级联的底物通用性。碘化/[3+2]环化级联已被检查。