2-benzyl-3-phenylquinoline | 19965-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Benzyl-3-phenylquinoline
• CAS: 19965-91-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: ZHFZWVSOWZZBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenylquinoline 、 硫酸二甲酯 在 苯 作用下， 生成 2-benzyl-1-methyl-3-phenyl-quinolinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Steric Factors in Thermochromism of Spiropyrans and in Reactivities of Certain Methylene Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50003a005
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 铜 作用下， 生成 2-benzyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Vorbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 22,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Quinoline Derivatives Directly from Terminal Alkynes <i>via</i> Sequential Ruthenium(II) and Acid Catalysis
  作者：Min Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.201000278

  日期：2010.10.9

  A convenient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted, 2,3,6-trisubstituted, and 2,3,6,7-tetrasubstituted quinoline analogues from terminal alkynes via sequential ruthenium(II) and para-toluenesulfonic acid (p-TSA) co-catalyzed reactions is described. The catalytic process is shown to take place first via intermediate formation of an allyl ketone and then addition of an aniline derivative to the allyl

  的一种方便的一锅合成2,3-二取代的，2,3,6-三取代的，和从末端炔2,3,6,7-四取代的喹啉类似物通过连续钌（II）和对甲苯磺酸（p -描述了TSA）共催化的反应。显示出催化过程首先通过中间形成烯丙基酮，然后将苯胺衍生物加到烯丙基酮中而发生。该p -tsa对于两个烯丙基酮和喹啉的合成步骤的催化剂。该方法使我们能够合成各种喹啉衍生物，并通过使用各种简单的起始原料引入不同的取代基。该反应允许合成含卤素的产物。
• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。
• Facile one-pot synthesis of polysubstituted quinolines under solvent-free conditions using sulfamic acid as a reusable catalyst
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、D. N. T. Kumar、Yu-Qiang Ding

  DOI：10.1007/s00706-011-0590-7

  日期：2012.3

  one-pot synthesis of polysubstituted quinoline derivatives has been demonstrated by using sulfamic acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions. The synthetic method provides the basis and advantages of a simple experimental procedure and easy recovery and reuse of catalyst, which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of polysubstituted quinolines

  摘要通过在无溶剂条件下使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，已经证明了一种轻松的一锅法合成多取代喹啉衍生物的方法。该合成方法提供了简单的实验步骤，催化剂的易于回收和再利用的基础和优点，这使其成为合成多取代喹啉的高度实用和环境友好的途径。有趣的是，这种一锅合成可以在不对称芳基胺存在下区域选择性地产生产物。 图形概要
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Sequential Photoredox Catalysis for Cascade Aerobic Decarboxylative Povarov and Oxidative Dehydrogenation Reactions of <i>N</i> -Aryl α-Amino Acids
  作者：Tianju Shao、Yanli Yin、Richmond Lee、Xiaowei Zhao、Guobi Chai、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800135

  日期：2018.5.2

  A visible‐light‐driven sequential photoredox catalysis to allow N‐aryl α‐amino acids to experience efficient cascade aerobic decarboxylative Povarov and oxidative dehydrogenation (ODH) reactions is described. With a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst in both transformations, two series of valuable azaarenes, i. e., 4‐amino tetrahydroquinolines (THQs) and quinolines,

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。