3,4-二氯苯硫酚 | 17231-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二氯苯硫酚
• 中文别名: 3,4-二氯硫酚；3,4-二氯噻吩
• 英文名称: α-Mesyloxy-isobutyrophenon
• 英文别名: 2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl methanesulfonate；(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 17231-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: AUMCRRDZXVOZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  119-120 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.407 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯硫酚 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  有机中性超电子给体对环糊精衍生物中C-Oσ键的无金属还原裂解†

  摘要：

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。

  DOI：

  10.1021/jo901815t
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a018

文献信息

• Competing kc, borderline, ks, and carbonyl addition processes in solvolyses of .alpha.-keto mesylates and triflates. .alpha.-Keto cations. 5
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00331a029

  日期：1984.9
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Reductive Cleavage of C−O σ-bonds in Acyloin Derivatives by an Organic Neutral Super-Electron-Donor
  作者：Sylvain P. Y. Cutulic、Neil J. Findlay、Sheng-Ze Zhou、Ewan J. T. Chrystal、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jo901815t

  日期：2009.11.20

  Neutral organic electron-donor 7, formally a pyridinylidene carbene dimer, effects reductive cleavage of C−O σ-bonds in acyloin derivatives Ar(CO)CRR′OX (X = OAc, OPiv, OBz, OMs) and this represents the first cleavage of C−O σ-bonds by a neutral organic electron-donor. The methodology is applicable to a large array of substrates and the reduced counterparts were isolated in good to excellent yields

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7