trans-2-piperidinocyclohexanol | 174293-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-piperidinocyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(piperidin-1-yl)cyclohexanol；trans-2-Piperidino-cyclohexanol-(1)；trans-2-piperidinylcyclohexanol；(+)-trans-(1-Piperidyl)cyclohexan-2-ol；(1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 174293-30-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: UXCABTUQGBBPPF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-piperidinocyclohexanol 在 sodium chlorite 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-(2-hydroxycyclohexyl)-4-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶-1-基环己烷-1-酮 生成 trans-2-piperidinocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK, R.;EDDAIF, A.;LAURENT, A.;LESNIAK, S., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1986, 34, N 1-2, 27-39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。
• Fe(Cp)2BF4: An Efficient Lewis Acid Catalyst for the Aminolysis of Epoxides
  作者：Surendra Singh、Geeta Yadav、ManMohan Chauhan

  DOI：10.1055/s-0033-1340498

  日期：——

  yields at 60 °C under solvent-free conditions. Ferrocenium tetrafluoroborate [Fe(Cp)2BF4] is an efficient Lewis acid catalyst for the aminolysis of aromatic, aliphatic, and cyclic epoxides using aniline and substituted anilines as the nucleophile to provide regioselective β-amino alcohols in 61–97% yields under solvent-free conditions at room temperature. The ring opening of cyclohexene oxide with aliphatic

  摘要 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。 四氟硼酸二铁硼[Fe（Cp）2 BF 4 ]是一种有效的路易斯酸催化剂，可使用苯胺和取代的苯胺作为亲核试剂对芳族，脂族和环状环氧化物进行氨解，在61-97％的产率下可提供区域选择性的β-氨基醇室温下无​​溶剂条件。在无溶剂条件下，于60°C时，环己烯氧化物与脂肪族胺的开环反应生成2-氨基环己醇，产率为33–98％。
• Benzothiophenes for treating estrogen deficiency
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06060488A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  This invention is related to novel benzothiophene compounds of formula I: ##STR1## where R, R.sup.1, R.sup.2, X and m are as defined in the specification, which are useful for the inhibition of the various medical conditions associated with postmenopausal syndrome, as well as estrogen dependent diseases including cancer of the breast, uterus, and cervix. The present invention further relates to pharmaceutical formulations of compounds of formula I.

  该发明涉及一种新型苯并噻吩化合物，化学式为I：##STR1## 其中R、R.sup.1、R.sup.2、X和m如规范中定义，对于抑制与绝经后综合征相关的各种医疗状况，以及依赖雌激素的疾病，包括乳腺、子宫和宫颈癌等，具有用途。该发明还涉及化合物I的药物配方。
• A new recyclable functionalized mesoporous SBA-15 catalyst grafted with chiral Fe(<scp>iii</scp>) sites for the enantioselective aminolysis of racemic epoxides under solvent free conditions
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Susmita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sudipta Kundu、Md. Mominul Islam、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra23289b

  日期：——

  An efficient and enantioselective strategy for the catalytic ring opening of racemic meso and terminal epoxides with aromatic as well as cyclic amine derivatives has been reported over a new mesoporous SBA-15 catalyst grafted with a chiral Fe(III) complex. The catalyst generates the expected chiral β-amino alcohols in over all better yields along with brilliant enantioselectivity (ee upto >99%) under

  据报道，在一种新的接枝有手性Fe（III）配合物的介孔SBA-15催化剂上，外消旋内消旋和末端环氧化物与芳族化合物和环胺衍生物催化开环的有效和对映选择性策略。在无溶剂反应条件下，在室温下2-4小时内，催化剂在无溶剂反应条件下，可以以更高的产率产生预期的手性β-氨基醇，并具有出色的对映选择性（ee高达> 99％）。通过PXRD，BET，HR-TEM，EPR，AAS，CHN分析，IR和UV-Vis光谱分析等对催化剂进行了详细表征。 该催化剂易于从反应体系中回收，并且可以连续使用五次而不会显着降低其催化活性和选择性，这表明该手性介孔催化剂具有可持续性。