2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩 | 1089687-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,10-dibromo-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1089687-05-7
• 化学式: C₂₄H₃₆Br₂S₂Si
• 分子量: 576.575
• InChiKey: CMMVJTQAECTXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 Pionier 2076 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC QUINOID THIOPHENE ORGANIC PHOTOELECTRIC MATERIAL, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种杂环醌类噻吩有机光电材料，包括由式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R5和R6，可能相同也可能不同，为H或C1-C20烷基或烷氧基；R3和R4，可能相同也可能不同，为C1-C20烷基或烷氧基；a和b，可能相同也可能不同，为1-12的整数；X为Si或C。还公开了该杂环醌类噻吩有机光电材料的制备方法及其用途。

  公开号：

  US20130005989A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉和双噻吩甲酚衍生物的有机分子太阳能电池D 1 -AD 2 -AD 1型结构的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.10.010

文献信息

• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• Dialkylthienosilole and <i>N</i> ‐alkyldithienopyrrole‐based copolymers: Synthesis, characterization, and photophysical study
  作者：Ashraf A. El‐Shehawy、Nabiha I. Abdo、Morad M. El‐Hendawy、Abdul‐Rahman I.A. Abdallah、Jae‐Suk Lee

  DOI：10.1002/poc.4063

  日期：2020.8

  We synthesized and characterized a set of D‐π‐A conjugated copolymers containing thiophene π‐bridge. While benzothiadiazole serves as an acceptor (A) unit, the 4,4‐dialkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]silole (DTSi) or N‐alkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP) act as a donor (D) unit. The copolymers were synthesized via the commonly Stille cross‐coupling reaction and exhibited molecular weights of 18.6 to

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。
• 2,2-Dicyanovinyl-end-capped oligothiophenes as electron acceptor in solution processed bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Jianchang Wu、Yuchao Ma、Na Wu、Yi Lin、Jian Lin、Lilei Wang、Chang-Qi Ma

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.04.003

  日期：2015.8

  ELUMO = −2.91 eV). Solution processed bulk heterojunction “all-thiophene” solar cells using P3HT as electron donor and the above mentioned oligothiophenes as electron acceptor were fabricated and tested. The highest power conversion efficiency (PCE) of 1.31% was achieved for DTSi-cored compound DTSi(THDCV)2, whereas PTB7:DTSi(THDCV)2 based device showed slightly higher PCE of 1.56%. Electron mobilities of

  含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]硅烷基（DTSi）的三个2,2-二氰基乙烯基（DCV）端基封端的A-π-D-π-A型寡噻吩（DCV-OTS）作为中央供体部分的环戊基[1,2- b：3,4- b ']二噻吩（DTCP）或二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTPy）单元为中心供体，单噻吩合成了π共轭桥。对这些化合物的吸收光谱，循环伏安法进行了表征。结果表明，所有这些化合物在500–680 nm范围内都有较强的吸收带，其LUMO能级约为-3.80 eV，略高于[6,6]苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM，E LUMO  ＝ -4.01eV），但低于聚（3-己基噻吩）（P3HT，E LUMO  ＝ -2.91eV）。制备并测试了以P3HT为电子供体和上述低聚噻吩为电子受体的固溶体异质结“全噻吩”太阳能电池。DTSi芯复合材料DTSi（THDCV）2的最高功率转换效率（PCE）为1
• FLUORINATED DYE COMPOUNDS FOR ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Next Energy Technologies, Inc.

  公开号：US20180114930A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Electronic or optoelectronic device comprising a first electrode, a second electro, and an active layer arranged between and in electrical connection with the first and the second electrode. The active layer comprises at least one dye compound, which comprises small-molecule organic solar cells.

  包含第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间并与其电连接的有源层的电子或光电子器件。该有源层包括至少一种染料化合物，其中包括小分子有机太阳能电池。
• Direct comparison of dithienosilole and dithienogermole as π-conjugated linkers in photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Yohei Adachi、Taishi Nabeya、Takanori Nomura、Keisuke Kondo、Keigo Kawakami、Yousuke Ooyama、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c9dt02600b

  日期：——

  the finding that these dyes exhibited similar optical properties regardless of the π-linker (i.e., DTS or DTG), dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on DTG-containing dyes exhibited superior performance compared to those based on DTS-containing dyes. Electrochemical impedance spectroscopy measurements supported the higher performance of the DSSCs with DTG-containing dyes.

  双硫代硅醇（DTS）和双硫代锗烷（DTG）是π-共轭有机材料的有用构建单元。在目前的工作中，供体-π-受体（D-π-A）染料带有双（二己基氧基苯基）氨基苯基，DTS或DTG，吡啶或氰基丙烯酸为供体（D），π-共轭连接体（π），分别制备了受体（A）单元和它们的光学性质。D–π-A染料在可见光区域表现出较强的吸收能力，表明分子内给体与受体之间的有效相互作用。由于吡啶鎓盐的形成，将三氟乙酸添加到含吡啶的染料的溶液中导致吸收带的红移。对于氰基丙烯酸染料，观察到类似的红移，这是由于相对于分离的离子对，中性染料形成的增强。D–π-A染料2表面，表明染料与TiO 2的电子相互作用较弱。与发现这些染料显示出类似的光学特性而不管π-连接剂（即DTS或DTG）的发现相反，基于含DTG的染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）与基于DTS-D的染料敏化太阳能电池相比，具有优越的性能。含有染料。电化学阻抗谱测量结果支