2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩 | 258527-25-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4H-环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩；2,6-二溴-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b’]dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene；2,6-Dibromo-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；4,10-dibromo-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 258527-25-2
• 化学式: C₉H₄Br₂S₂
• 分子量: 336.071
• InChiKey: QDCGLGXROCRIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩 在 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-1,1,7,7-tetroxide
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE CONJUGATED POLYMER FOR PHOTOTHERMAL THERAPY, POLYMERIZED MONOMER THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  A water-soluble conjugated polymer for photothermal therapy, a polymerized monomer thereof, a preparation method therefor, and application thereof. The water-soluble conjugated polymer has good solubility in an aqueous solution, has excellent biocompatibility, does not need to be subjected to coating treatment, can be directly used for photothermal therapy, is easy to use, has a nanometer size, and can enter cells easily. Polar groups are contained in side chains, and the water-soluble conjugated polymer is capable of targeting, can locate intracellular organelles, has excellent photostability and chemical properties as well as high photothermal conversion efficiency, can achieve photothermal therapy of near-infrared region I or II, with high treatment efficiency and few side effects. In the preparation method for the water-soluble conjugated polymer, raw materials can be easily obtained, synthesis conditions are mild, and the purification is convenient. The preparation method is simple, can be easily implemented, and has a great application prospect.

  公开号：

  US20230087975A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对苯二酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以37%的产率得到2-bromo-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩的环桥联四聚体的合成，光学和电化学表征

  摘要：

  已经通过有机合成途径合成了基于噻吩和亚苯基残基的四聚体，其中噻吩环之间的扭转角通过化学桥被锁定。研究了锁定对溶液中光致发光和吸收的影响。双重锁定的四噻吩在曝光后易于分解的趋势增强，这大大影响了发光性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00955-2

文献信息

• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。
• Impact of Molecular Symmetry on Single-Molecule Conductance
  作者：Emma J. Dell、Brian Capozzi、Kateri H. DuBay、Timothy C. Berkelbach、Jose Ricardo Moreno、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja4055367

  日期：2013.8.14

  We have measured the single-molecule conductance of a family of bithiophene derivatives terminated with methyl sulfide gold-binding linkers using a scanning tunneling microscope based break-junction technique. We find a broad distribution in the single-molecule conductance of bithiophene compared with that of a methyl sulfide terminated biphenyl. Using a combination of experiments and calculations, we

  我们使用基于断裂连接技术的扫描隧道显微镜测量了以甲基硫醚金结合接头为末端的一系列联噻吩衍生物的单分子电导率。我们发现与甲基硫醚封端的联苯相比，联噻吩的单分子电导分布广泛。使用实验和计算的组合，我们表明，与苯环的 6 倍对称性相比，噻吩环的 5 倍对称性差异可以解释电导分布的这种增加的宽度。噻吩环的对称性降低导致这些分子在结中的两个金属电极之间结合时可用的扭转角空间受到限制，导致每个分子结在电导测量中采样一组不同的构象异构体。相比之下，联苯的旋转基本上不受结结合的阻碍，允许每个分子结对相似的构象异构体进行采样。这项工作表明，联噻吩的电导强烈依赖于给定连接结构内可达到的构象波动，并且这种小分子的对称性可以显着影响它们的电导行为。
• A Photolabile Semiconducting Polymer Nanotransducer for Near‐Infrared Regulation of CRISPR/Cas9 Gene Editing
  作者：Yan Lyu、Shasha He、Jingchao Li、Yuyan Jiang、He Sun、Yansong Miao、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.201909264

  日期：2019.12.9

  Noninvasive regulation of CRISPR/Cas9 gene editing is conducive to understanding of gene function and development of gene therapy; however, it remains challenging. Herein, a photolabile semiconducting polymer nanotransducer (pSPN) is synthesized to act as the gene vector to deliver CRISPR/Cas9 plasmids into cells and also as the photoregulator to remotely activate gene editing. pSPN comprises a 1 O2

  CRISPR / Cas9基因编辑的无创调节有助于理解基因功能和基因治疗的发展；但是，它仍然具有挑战性。本文中，合成了光不稳定的半导体聚合物纳米换能器（pSPN），其充当将CRISPR / Cas9质粒递送到细胞中的基因载体，并且还充当了远程激活基因编辑的光调节剂。pSPN包含通过1 O2可裂解的连接子接枝聚乙烯亚胺刷的1 O2生成主链。NIR光辐照自发地触发了从pSPN切割基因载体，从而导致CRISPR / Cas9质粒的释放并随后启动了基因编辑。相对于活细胞和小鼠中未辐照的对照，该系统分别提供了15倍和1.8倍的修复基因表达增强。
• Charge‐Reversal Polymer Nano‐modulators for Photodynamic Immunotherapy of Cancer
  作者：Shasha He、Jingchao Li、Penghui Cheng、Ziling Zeng、Chi Zhang、Hongwei Duan、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202106392

  日期：2021.8.23

  has been rarely exploited for cancer immunotherapy. We report a charge-reversal polymer nano-modulator (SPDMCN) activated by tumor microenvironment (TME) for photodynamic immunotherapy of cancer. SPDMCN is constructed by conjugating an immunomodulator (demethylcantharidin, DMC) to the side chains of a photodynamic polymer via an acid-liable linker. The negative charge of SPDMCN ensures its high stability

  纳米医学可以调节细胞毒性 T 淋巴细胞 (CTLs) 和抑制性调节性 T 淋巴细胞 (Tregs) 之间的平衡，然而它们很少被用于癌症免疫治疗。我们报告了一种由肿瘤微环境 (TME) 激活的电荷反转聚合物纳米调节剂 (SP DMC N)，用于癌症的光动力免疫治疗。SP DMC N 是通过将免疫调节剂（去甲基斑蝥素，DMC）通过耐酸接头与光动力聚合物的侧链结合来构建的。SP DMC N的负电荷保证了其血液循环的高度稳定性和理想的肿瘤堆积；暴露于酸性 TME 会将其表面电荷反转为正电荷，从而增强肿瘤渗透并局部释放 DMC。在近红外光照射下，SPDMC N 产生单线态氧以消融肿瘤并促进树突状细胞的成熟。释放的 DMC 抑制蛋白磷酸酶 2 (PP2A) 活性并降低 Treg 分化。这种组合作用导致 TME 中 CTL/Treg 比率的急剧增加，并有效抑制活小鼠的原发性和远处肿瘤。
• Semiconducting Polymer Nano‐regulators with Cascading Activation for Photodynamic Cancer Immunotherapy
  作者：Shasha He、Jing Liu、Chi Zhang、Jun Wang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202116669

  日期：2022.3

  A semiconducting polymer nano-regulator (SPNT) with cascading intratumoral activation for apoptotic biomarker-induced indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibition is reported for combinational photodynamic immunotherapy of cancer.

  据报道，一种具有级联肿瘤内激活作用的半导体聚合物纳米调节剂 (SPN T ) 可用于细胞凋亡生物标志物诱导的吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制，用于癌症的联合光动力免疫治疗。