N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide | 667-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide
• 英文别名: benzensulfonyl sulfur diimide；N,N'-Bis--sulfdiimid；Bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide；N-(benzenesulfonylimino-λ4-sulfanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 667-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S₃
• 分子量: 342.42
• InChiKey: WDFKHANKUMDDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  510.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide 在 chromium(VI) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-叔丁基-2-噁唑啉] 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (3S)-3-(benzenesulfonamido)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化对映选择性烯丙基胺化合成ent-Sitagliptin

  摘要：

  大多数手性药物中氮原子的存在推动了许多用于合成富含对映体的胺的策略的发展。目前的方法基于将预官能化的烯丙基亲电试剂多步转化为手性烯丙基胺。未活化烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了一种更直接和更具吸引力的策略。我们报告了通过未活化末端烯烃的烯丙基胺化反应对映选择性合成 ent-sitagliptin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340079
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的烯丙基官能化与格氏试剂

  摘要：

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，

  DOI：

  10.1002/anie.201309134
• 作为试剂：
  描述：

  7-氯-1-庚烯 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的烯丙基官能化与格氏试剂

  摘要：

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，

  DOI：

  10.1002/anie.201309134

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylic Amination of Unactivated Terminal Olefins via an Ene Reaction/[2,3]-Rearrangement
  作者：Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja307851b

  日期：2012.11.14

  The enantioselective allylic amination of unactivated terminal olefins represents a direct and attractive strategy for the synthesis of enantioenriched amines. We have developed the first use of a nitrogen-containing reagent and a chiral palladium catalyst to convert unfunctionalized olefins into enantioenriched allylic amines via an ene reaction/[2,3]-rearrangement.

  未活化末端烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了合成富含对映体的胺的直接且有吸引力的策略。我们首次使用含氮试剂和手性钯催化剂通过烯反应/[2,3]-重排将未官能化的烯烃转化为对映体富集的烯丙胺。
• Copper‐Catalyzed Aminothiolation of 1,3‐Dienes via a Dihydrothiazine Intermediate
  作者：Christopher E. Sleet、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201701796

  日期：2017.5.8

  medicinal chemists and materials scientists. A strategy to reach these architectures via direct difunctionalization of abundant 1,3‐dienes is especially attractive. Herein, we describe the development of a regio‐ and diastereoselective 1,4‐aminothiolation of 1,3‐dienes with a sulfur diimide reagent, a copper catalyst, and alkyl Grignard reagents. This unique protocol provides remote nitrogen and sulfur

  含杂原子的有机分子是药物化学家和材料科学家特别感兴趣的。通过将大量的1,3-二烯直接双官能化来达到这些体系结构的策略特别有吸引力。在本文中，我们描述了用硫二酰亚胺试剂，铜催化剂和烷基格氏试剂对1,3-二烯进行区域和非对映选择性1,4-氨基硫醇化的过程。这种独特的协议提供了具有高水平立体控制功能的远程氮和硫功能。反应通过N，N'-双（苯磺酰基）硫二酰亚胺与1,3-二烯的串联异狄尔斯-阿尔德环加成反应进行，然后进行铜催化的格利雅（Grignard）取代。机理研究表明，铜催化形成了前所未有的[10-S-4]硫烷，该硫被还原消除，得到3，
• Regioselective and diastereoselective aminoarylation of 1,3-dienes
  作者：Hongli Bao、Liela Bayeh、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1039/c4sc01152j

  日期：——

  incorporating molecular complexity into a class of simple substrates. We report the aminoarylation of acyclic and cyclic 1,3-dienes via the sequential [4+2] cycloaddition with a sulfurdiimide reagent and copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents. The regioselective and diastereoselective aminoarylation of unsymmetrical dienes is also presented, which highlights the utility of this

  二烯的1，4-官能化是将分子复杂性纳入一类简单底物的合成有用策略。我们报告了通过无序和环状1,3-二烯的氨基芳基化反应，该过程通过依次用硫二亚胺试剂进行的[4 + 2]环加成反应以及用格利雅试剂进行的铜催化的烯丙基取代。还介绍了不对称二烯的区域选择性和非对映选择性氨基芳基化，突出了该方法在产生具有多个官能团和立体中心的产物中的实用性。
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。