N-sulfinylbenzenesulfonamide | 6536-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Sulfinyl-benzolsulfonamid；N-sulfinylbenzenesulphonamide
• CAS: 6536-23-8
• 化学式: C₆H₅NO₃S₂
• 分子量: 203.243
• InChiKey: BTUNHNFBTGHBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinylbenzenesulfonamide 在 吡啶 作用下， 生成 N,N'-bis(phenylsulfonyl)sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit N-sulfinylverbindungen, V.: Bis-N-sulfonylsulfodiimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99775-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-sulfinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由2-（邻硝基苯甲酰基）-1,2-噻嗪-1-氧化物前体合成双环1,2,3,4-四氢-1,4-苯并二氮杂-5-酮

  摘要：

  邻硝基苯甲酰胺的亚磺酰基化和随后的杂Diels-Alder反应产生了一系列2-（邻硝基苯甲酰基）-1,2-噻嗪-1-氧化物。2-（邻硝基苯甲酰基）-1,2-噻嗪-1-氧化物与苯基溴化镁发生开环反应，生成烯丙基亚砜，在[2,3]-σ重排和脱硫后，其提供不饱和邻位N -（邻硝基苯甲酰基）-1,2-氨基醇。醇的氧化和还原性的闭环给出了一系列双环的1,2,3,4-四氢-1,4-苯并二氮杂-5-酮，是“有特权的” 1,4-苯并二氮杂结构的一个子集。通过相同的方法，从邻位开始合成了4-羟基-1,2,5-苯并噻二氮杂-1,1-二氧化物。-硝基苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.058
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N-sulfinylbenzenesulfonamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-oxo-6,6-dimethyltetrahydro-1,3-benzooxathiole-2-spiro-4',4'-dimethylcyclohexane-2',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Gaidamaka, S. N.; Kalinin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 871 - 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new method for preparation of 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines and explorations of their use in stereoselective synthesis of 1,3-amino alcohol derivatives
  作者：John P. Cherkauskas、Andrew M. Klos、Robert M. Borzilleri、Joseph Sisko、Steven M. Weinreb、Masood Parvez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01100-5

  日期：1996.2

  Condensation of β-hydroxy aldehydes with N-sulfonyl aldimines produces 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines in moderate to excellent yields. The process is stereoselective, with the C-2 and C-6 substituents having a trans relationship in these heterocycles. Some transformations of these oxazines as potential acyclic 1,3-amino alcohol synthons are described.

  β-羟基醛与N-磺酰基醛亚胺的缩合以中等至优异的产率产生3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。该方法是立体选择性的，在这些杂环中C-2和C-6取代基具有反式关系。描述了这些恶嗪作为潜在的无环1，3-氨基醇合成子的一些转化。
• Catalytic allylic oxidation of internal alkenes to a multifunctional chiral building block
  作者：Liela Bayeh、Phong Q. Le、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1038/nature22805

  日期：2017.7

  enantioselective allylic carbon–hydrogen oxidation of alkenes has streamlined the production of pharmaceuticals, natural products, fine chemicals and other functional materials. Allylic functionalization provides a direct path to chiral building blocks with a newly formed stereocentre from petrochemical feedstocks while preserving the olefin functionality as a handle for further chemical elaboration. Various

  碳氢化合物的立体选择性氧化是过去五十年来合成化学领域最显着的进展之一。受自然界的启发，已经开发出不饱和烃的对映选择性二羟基化，环氧化和其他氧化。最近，烯烃的催化对映选择性烯丙基碳氢氧化简化了药物，天然产物，精细化学品和其他功能材料的生产。烯丙基官能化为从石油化学原料中新形成的立体中心提供了一条通向手性结构单元的直接途径，同时保留了烯烃官能度作为进一步化学精制的一种手段。已经发现了各种金属基催化剂，用于具有环或末端双键的简单烯烃的对映选择性烯丙基碳氢氧化。然而，使用更常见的内部烯烃进行的一般性和选择性烯丙基氧化仍然难以实现。在这里，我们报告了未活化的内部烯烃的催化对映选择性，区域选择性和E / Z选择性烯丙基氧化反应，该反应是通过与硫属元素基氧化剂的催化杂烯反应进行的。我们的方法可以使非对称内部烯烃选择性地转化为具有高立体选择性和区域选择性的烯丙基官能化产物。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。
• Novel [2 + 2] Cycloaddition Reactions of (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF₃)₂BNMe₂, with <i>N</i>-Sulfinylsulfonamides, Aminoiminophosphines, Carbodiimides, and a Keteneimine
  作者：David J. Brauer、Silke Buchheim-Spiegel、Hans Bürger、Ralf Gielen、Gottfried Pawelke、Jürgen Rothe

  DOI：10.1021/om970262i

  日期：1997.11.1

  (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BNMe2 (1), combines with N-sulfinylsulfonamides RO2SNSO in a [2 + 2] fashion (R = Me (2a), Et (2b), iPr (2c), Ph (2d), and pTol (2e)). Aminoiminophosphines RNPNR2‘ react with 1 analogously to yield the = SiMe3, NR2‘ = N(SiMe3)2 (3a), TMP (3b); R = tBu, NR2‘ = N(SiMe3)tBu (3c), NiPr2 (3d), TMP (3e)). Carbodiimides RNCNR add to the BN bond of 1 to give

  （二甲氨基）双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（1）与N-亚磺酰基磺酰胺R O 2 S N S O以[2 + 2]方式结合（R = Me（2a），Et（2b），i Pr（2c），Ph（2d）和p Tol（2e））。氨基亚氨基膦RN P NR 2 '与1类似地反应生成= SiMe 3，NR 2 '= N（SiMe 3）2（3a），TMP（3b）; R ＝t Bu，NR 2 '＝ N（SiMe 3）t Bu（3c），N i Pr 2（3d），TMP（3e））。碳二亚胺- [R Ñ Ç Ñ R添加到在乙的N键1，得到不稳定的，其重排在20℃下，得到的四元杂环=我PR（图5a），C ^ C ^ 6 ħ 11（5b）的）。对于具有芳基取代基R = p XC 6 H 4的碳二亚胺，这种重排与内部亲电芳族取代反应以及两者的混合物竞争（X = H（5c），Me（5d），OMe（5e））（X =
• Das Reaktionsverhalten acylierter Heterokumulene gegenüber Phospholenen. 1. Mitt
  作者：R. Neidlein、R. Mosebach

  DOI：10.1002/ardp.19743070410

  日期：——

  gegenüber Phospholenen berichtet; so entstehen substituierte N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazole (5) aus unterschiedlich substituierten Phospholenen sowie 3 Gemische von isomeren N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazolen (8, 9). N‐Sulfonyl‐isothiocyanate (12) ergaben mit 11 die N‐Sulfonyl‐Δ 4 – 1,3‐oxazolin‐2‐thione (13). – IR‐ und Massenspektren dienten zur Strukturaufklärung der neuen Verbindungen.

  报道了N-磺酰基-杂枯草烯对磷烯的反应行为；因此，取代的 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (5) 由不同取代的磷烯以及异构 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (8, 9) 的 3 种混合物形成。N-磺酰基-异硫氰酸酯 (12) 得到 N-磺酰基-Δ 4 - 1,3-恶唑啉-2-硫酮 (13) 和 11。- 红外光谱和质谱用于阐明新化合物的结构。